ในช่วงทศวรรษ 1960 กอร์ดอน มิลน์ คว้าแชมป์ลีก 2 สมัยกับลิเวอร์พูล ภายใต้การคุมทีมของบิลล์ แชงคลีย์ และติดทีมชาติอังกฤษ 14 นัด ในยุคของอัลฟ์ แรมซีย์ หลังจากผ่านงานผู้จัดการทีมกับวีแกน แอธเลติก และโคเวนทรี ซิตี้ เขาพาเลสเตอร์ ซิตี้ เลื่อนชั้นในปี 1983 รักษาสถานะในลีกสูงสุดช่วงกลางทศวรรษ 1980 และบ่มเพาะนักเตะพรสวรรค์อย่างแกรี่ ลินิเกอร์, อลัน สมิธ และแกรี่ แม็คอัลลิสเตอร์ ซึ่งต่อมากลายเป็นสตาร์ของลิเวอร์พูล จากนั้นเขายังประสบความสำเร็จอย่างมากในการคุมทีมที่ตุรกีและญี่ปุ่น
อาชีพนักเตะลีกของกอร์ดอนเริ่มต้นที่เพรสตัน นอร์ธ เอนด์ ในดิวิชันหนึ่งเดิม โดยมีทอม ฟินนีย์ อยู่ในทีม ขณะที่จิมมี่ พ่อของเขา ซึ่งเป็นผู้จัดการทีมเพรสตันในเอฟเอ คัพ รอบชิงชนะเลิศ ปี 1964 ก็เคยเล่นให้สโมสรในทศวรรษ 1930 เคียงข้างบิลล์ แชงคลีย์
กอร์ดอนเล่าว่า “พ่อผมยืนกรานให้ผมไปฝึกงานช่างไม้ หลังจากรับราชการทหารครบสองปี อาร์เซนอลกับลิเวอร์พูลของแชงคลีย์ ซึ่งตอนนั้นอยู่ดิวิชันสอง อยากได้ตัวผม แชงคลีย์กับพ่อผมเป็นเพื่อนกัน ผมเลือกไปลิเวอร์พูล มองย้อนกลับไป มันเป็นการตัดสินใจที่ถูกต้อง"
“ผมเป็นหนึ่งในกลุ่มนักเตะชุดแรกที่แชงคลีย์ดึงเข้ามา เราคว้าแชมป์ดิวิชันสองในปี 1963 และต่อมาผมก็ได้แชมป์ลีกอีกสองครั้ง (1964 และ 1966)"
“การแพ้เลสเตอร์ 1-0 ในเอฟเอ คัพ รอบรองชนะเลิศ ปี 1963 เป็นความเจ็บปวดมาก เราบุกใส่เลสเตอร์ แทบจะตลอดเกม แต่แบงค์ซี่ (กอร์ดอน แบงค์ส) เซฟได้สุดยอด ไมค์ สตริงเฟลโลว์ ทำประตูชัย เลสเตอร์เป็นทีมที่เราแพ้ทางเสมอ"
“ผมแทบไม่พลาดเกมไหน แต่พลาดเอฟเอ คัพ รอบชิง ปี 1965 เพราะบาดเจ็บ ทีมลิเวอร์พูลแทบไม่เปลี่ยนตัวผู้เล่นเลย จำได้ว่าแชงคลีย์เคยบอกนักข่าวก่อนเกมว่า เป็นทีมชุดเดียวกับปีที่แล้ว"
“พ่อผมบอกว่าในฐานะนักเตะ แชงคลีย์มีความกระตือรือร้นและแพสชันสูง เขาไม่เคยโต เขาไม่ใช่โค้ชหรอก บ็อบ เพสลีย์ทำหน้าที่นั้นทั้งหมด แชงคลีย์ไม่ค่อยสนใจคู่แข่ง เขาสอนตามแบบที่เขาใช้ชีวิต เขาใส่ใจเรื่องโภชนาการก่อนใครๆ และยังพาเราเข้าแคมป์คืนวันศุกร์ก่อนเกมเหย้า เพื่อให้นักเตะที่มีลูกเล็กได้นอนเต็มอิ่ม"
“การถูกเรียกติดทีมชาติอังกฤษคือช่วงเวลาที่ผมภูมิใจที่สุด ตอนนั้นมีนักเตะลิเวอร์พูลถึงห้าคนในทีมชาติ ต่างจากแชงคลีย์ที่อบอุ่น อัลฟ์ แรมซีย์ไม่เป็นแบบนั้น เขาชัดเจนมากในสิ่งที่ต้องการ พูดสั้น กระชับ คุณรู้เลยว่าคุณยืนอยู่ตรงไหน คุณไม่กล้าข้ามเขา แต่ก็อ่านเขาไม่ออก เขาก็มีแพสชันเหมือนกัน”
หลังจากเล่นให้แบล็กพูลสองปี ระหว่างปี 1967–1970 กอร์ดอน ก็อำลาฟุตบอลลีก
“ผมอยากอยู่ในวงการต่อ เมื่อได้รับข้อเสนอเป็นผู้เล่น-ผู้จัดการทีมที่วีแกนนอกลีก มันดึงดูดใจมาก เพราะเป็นการเริ่มจากศูนย์ ผมได้เห็นอีกด้านของฟุตบอลที่ไม่เคยเห็นมาก่อน ถ้าผมไม่จ่ายค่าโค้ก คุณก็ไม่มีน้ำอุ่นอาบ ถ้าผมไม่จ่ายบริษัทรถบัส รถทีมก็ไม่มา"
“ระหว่างอยู่ที่วีแกน ผมเป็นโค้ชทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 18 ปี และเราคว้าแชมป์ทัวร์นาเมนต์ที่บาร์เซโลนา เรื่องนี้รวมถึงเกมเอฟเอ คัพ สุดมหากาพย์ของวีแกนกับแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ทำให้ผมได้เป็นผู้จัดการทีมโคเวนทรี โดยมีโจ เมอร์เซอร์เป็นผู้อำนวยการฟุตบอล เขายอดเยี่ยมมาก ต่อมาจิมมี ฮิลล์เข้ามาเป็นผู้อำนวยการฟุตบอล เขาไม่ก้าวก่ายเลย และยอดเยี่ยมเช่นกัน เป็นนักนวัตกรรมตัวจริง”
“หลังอยู่โคเวนทรีเก้าปี ผมขยับขึ้นไปทำงานบริหาร แล้วจึงมาที่เลสเตอร์ ซิตี้ จ็อก วอลเลซ ออกไปแล้ว และผมรู้จัก (ผู้อำนวยการ) เทอร์รี ชิปแมน เลสเตอร์มีธรรมเนียมดี ปล่อยให้ผู้จัดการทำงาน ผมไปสัมภาษณ์และได้งาน"
“ฤดูกาลแรก (1982/83) เราเลื่อนชั้น ช่วงแรกยากมาก จ็อกเป็นที่นิยมและตามยาก ปีนั้นเราลำบากมากจนกระทั่งช่วงท้ายฤดูกาลที่ไม่แพ้ใคร 15 นัดติดต่อกัน จำเกมสุดท้ายที่ฟิลเบิร์ต สตรีท ที่แน่นขนัดกับเบิร์นลีย์ได้ มีคนต่อคิวยาวนอกสนาม ผมบอกแฟนบอลคนหนึ่งว่า ‘แบบนี้สิ!’ เขาไม่รู้ว่าผมเป็นใคร และบอกว่านี่คือเกมแรกของเขา!”
กลับสู่ลีกสูงสุดก็ยากไม่แพ้กัน การตัดสินใจสำคัญช่วงต้นคือการให้โอกาสดาวยิงวัยรุ่น อลัน สมิธ ประเดิมสนาม กอร์ดอนอธิบายว่า “ในเกมซ้อมระหว่างรุ่นเก่ากับรุ่นใหม่ ผมคิดว่ากลุ่มเด็กดูคึกคัก นอกจาก ‘สมัดเจอร์’ (อลันสมิธ) เรายังมีแกรี ลินิเกอร์ที่ยังดิบ และสตีวี ลายน็กซ์ ผมคิดว่าสตีวีทำได้ 12 ประตูต่อฤดูกาล และสมัดเจอร์กับแกรีน่าจะคนละ 20 ผมเลยไม่คิดว่าเราจะตกชั้น
“แนวคิดของผมคือ ต้องกล้าลุย ผมรู้ว่าเด็กพวกนี้ทำประตูได้ เลยปล่อยของ เล่นตามจุดแข็ง แชงคลีย์เคยแอบมองผ่านประตูห้องแต่งตัวตอนคู่แข่งเดินมา แล้วบอกเราว่า ‘พวกเขากลัวกันตาย!’ ผมเลยบอกนักเตะเลสเตอร์ว่า ‘ดูสิ พวกเขาต้องวางแผนรับมือสมัดเจอร์ แกรี และสตีวี’”
เพื่อเสริมแนวรับ กอร์ดอนเซ็นสัญญาบ็อบ ฮาเซล “เขาเป็นดีลสำคัญ ด้วยรูปร่างและบุคลิก เขาเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มนักเตะจากเบอร์มิงแฮมร่วมกับสมัดเจอร์และสตีวี พวกเขาขับรถมาจากเบอร์มิงแฮมด้วยกัน… สายบ่อย! เขายอดเยี่ยมในห้องแต่งตัว จัดการง่าย และทำให้คู่แข่งเกรงกลัว ตัวใหญ่จนใส่ชุดซ้อมแทบไม่ได้!”
“ช่วงแรก ๆ แกรีเร็วมากและพุ่งไปทางเดียว เขายังเรียนรู้เกม เขาย้ายไปเอฟเวอร์ตันในปี 1985 ถ้าเราดึงผู้เล่นระดับท็อปมาได้ แกรีคงไม่ไป เขามีความสุขที่นี่ เราขึ้นศาลไกล่เกลี่ยและขายเขาในราคา 800,000 ปอนด์ เพิ่มเป็น 1 ล้านปอนด์หากย้ายอีกก่อนสัญญาหมด ซึ่งก็เกิดขึ้นจริงเมื่อเขาย้ายไปบาร์เซโลนาในปีถัดมา”
หลังลินิเกอร์ย้ายออก กอร์ดอนดึงอาลี มอคลิน และแกรี แม็คอัลลิสเตอร์จากมาเธอร์เวลล์
เขากล่าวต่อว่า “ผมภูมิใจกับผลงานการเสริมทัพ มีเครือข่ายสเกาต์ในสกอตแลนด์ที่ดีภายใต้จอห์น ไรซ์ เราไปดูอาลี มอคลิน แต่เด็กอายุ 17 คนหนึ่งก่อนเตะมุมวางบอลด้วยเท้า ผมคิดทันทีว่า ‘ดี’ นั่นคือแกรี แม็คอัลลิสเตอร์ มาเธอร์เวลล์ขาดเงิน ผมเลยถามถึงเขาด้วย และเราก็ทำดีลคู่”
ปี 1987 กอร์ดอนต้องขายอลัน สมิธ และเอียน วิลสัน เขามองอย่างเข้าใจ “เหมือนเดิม ผมรู้ว่าคงเก็บคนเก่งไว้ไม่ได้ แต่บอร์ดช่วยกันดูแล ทั้งคู่เป็นเด็กดี ผมไม่อาจขวางเส้นทางพวกเขา”
เดือนมิถุนายน 1986 กอร์ดอนขึ้นเป็นผู้จัดการทั่วไปที่ฟิลเบิร์ต สตรีท หลังไบรอัน แฮมิลตันจากวีแกนเข้ามาเป็นผู้จัดการทีม เขาอธิบายว่า “ผมรู้สึกว่าพาสโมสรไปได้เท่านี้ เลขานุการ อลัน เบนเน็ตต์ ชวนผมอยู่ต่ออีกปีในบทบาทใหม่ก่อนตัดสินใจ ไบรอัน แฮมิลตันเข้ามา เขามีบุคลิกต่างจากผมโดยสิ้นเชิง ซึ่งผมคิดว่าเหมาะ
“ปีก่อนเราอุ่นเครื่องกับวีแกนที่ไอล์ออฟแมน นักเตะคนหนึ่งโหม่งบอลใส่ผู้อำนวยการ เทอร์รี ชิปแมน แรงจนเกือบตกเก้าอี้ ชื่อสตีฟ วอลช์ เทอร์รีประทับใจมาก พอไบรอันอยากเซ็นเขา ก็ไม่มีปัญหา”
กอร์ดอนอำลาฟิลเบิร์ต สตรีท ในเดือนพฤษภาคม 1987 จากนั้นมีอาชีพผู้จัดการทีมที่ประสบความสำเร็จอย่างยิ่งกับเบซิคตัส (โดยมีเอียน วิลสันเป็นผู้ช่วย), บูร์ซาสปอร์ และแทร็บซอนสปอร์ ในตุรกี และนากอยา แกรมปัส เอท ในญี่ปุ่น (ร่วมกับเอียน วิลสัน และมีแกรี ลินิเกอร์อยู่ในทีม) เขายังเป็นซีอีโอของสมาคมผู้จัดการทีมลีก และผู้อำนวยการฟุตบอลของนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด การได้พูดคุยกับเขาน่าหลงใหลอย่างแท้จริง เขาควรเขียนหนังสือเกี่ยวกับชีวิตในวงการฟุตบอลของเขา