เดนนิส เป็นนักเตะที่ทุ่มเท เต็มไปด้วยความมุ่งมั่นและกระตือรือร้น เขาเล่นในตำแหน่งแบ็คซ้ายแนวรุกที่มีความเร็ว และเป็นนักแท็คเกิลที่ยอดเยี่ยม เขาเกิดที่เมืองเอปปิง และเริ่มต้นอาชีพฟุตบอลกับโอเรียนต์ (ปัจจุบันคือเลย์ตัน โอเรียนต์) ในฐานะนักเตะเยาวชน ก่อนจะคว้าแชมป์ดิวิชั่นสาม ในปี 1970 ภายใต้การคุมทีมของจิมมี่ บลูมฟิลด์
ฤดูกาลถัดมา เขาลงเล่นครบทุกนัดในระดับดิวิชั่นสอง และพาทีมทะลุถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของเอฟเอ คัพ ในปี 1972 โดยเอาชนะเลสเตอร์ ซิตี้ ของบลูมฟิลด์เองได้ด้วย ในเดือนสิงหาคม 1972 หนึ่งวันหลังจากเลสเตอร์ เซ็นสัญญากับแฟรงค์ เวิร์ธิงตัน เดนนิสก็ย้ายตามบลูมฟิลด์มายังถิ่นฟิลเบิร์ต สตรีท ด้วยค่าตัว 112,000 ปอนด์
ค่าตัวของเขานั้นถือเป็นสถิติสูงสุดของผู้เล่นตำแหน่งฟูลแบ็คในอังกฤษ จนกระทั่งวันถัดมา เลสเตอร์ขายเดวิด นิช ให้ดาร์บี้ เคาน์ตี้ด้วยค่าตัว 250,000 ปอนด์ เดนนิสแทบจะไม่เคยพลาดลงสนามเลยตลอดช่วง 7 ปีครึ่งกับเลสเตอร์ โดยทำได้ทั้งหมด 6 ประตู ซึ่งสองลูกจากเกมที่พบกับเบอร์มิงแฮม ซิตี้ และควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส เป็นประตูสุดสวยที่ยังจำกันได้ดี
ในฤดูกาลแรกกับเลสเตอร์ เดนนิสได้รับเลือกให้ติดทีม FA XI ที่ไปเล่นกับยิบรอลตาร์ และเมื่อจบฤดูกาล เขาได้ร่วมทัวร์กับทีมชาติอังกฤษชุด U23 ที่ประเทศฮอลแลนด์ เดนมาร์ก และเชโกสโลวาเกีย
ตลอด 5 ปีที่เล่นให้กับเลสเตอร์ ภายใต้การคุมทีมของบลูมฟิลด์ ทีมของเขาเคยถูกยกย่องว่าเป็นหนึ่งในทีมที่เล่นฟุตบอลได้สวยงามและน่าตื่นตาที่สุดในอังกฤษ โดยเฉพาะในฤดูกาล 1973/74 ที่พาทีมเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเอฟเอ คัพ
แม้เลสเตอร์ จะจบในอันดับกลางตารางได้อย่างน่าพอใจ แต่บลูมฟิลด์ก็ลาออกในเดือนพฤษภาคม 1977 และแฟรงค์ แมคลินท็อก เข้ามาคุมทีมแทน ก่อนจะจบลงด้วยการตกชั้น
เมื่อจ็อค วอลเลซ เข้ามาคุมทีมในเดือนมิถุนายน 1978 เขาแต่งตั้งเดนนิส เป็นกัปตันทีม เพื่อเป็นผู้นำให้กับนักเตะดาวรุ่งหน้าใหม่ที่เริ่มก้าวขึ้นมาสู่ทีมชุดใหญ่ เช่น แกรี่ ลินิเกอร์, แอนดี้ พีค และแลร์รี่ เมย์
อย่างไรก็ตาม ในเดือนกุมภาพันธ์ 1980 เดนนิสย้ายไปร่วมทีมเชลซี ซึ่งเป็นคู่แข่งเลื่อนชั้นของเลสเตอร์ในขณะนั้น ฤดูกาลนั้นจบลงด้วยการที่เลสเตอร์คว้าแชมป์ดิวิชั่น 2 เลื่อนชั้นกลับสู่ลีกสูงสุด ขณะที่เชลซีพลาดการเลื่อนชั้นเพราะผลต่างประตูได้เสีย
หลังจากสองปีที่สแตมฟอร์ด บริดจ์ เดนนิสย้ายไปร่วมทีมเซาแธมป์ตันในดิวิชั่น 1 และลงเล่นอยู่สองฤดูกาล ก่อนจะผันตัวเป็นโค้ชทีมสำรองและทีมชุดใหญ่ของเซาแธมป์ตัน โดยเขามีส่วนร่วมกับสโมสรในสามช่วงเวลา รวมแล้วกว่า 18 ปี รวมถึงการพาทีมเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ในปี 2003
เดนนิสยังเคยคุมทีมบริสตอล โรเวอร์ส ทำงานกับฟุตบอลลีก และในปี 2012 เขาเคยทำหน้าที่โค้ชให้กับบอร์นมัธ ซึ่งเป็นงานเต็มเวลาครั้งสุดท้ายของเขาในวงการฟุตบอล