เขาเป็นกองหน้าที่โดดเด่นในการเล่นลูกกลางอากาศ มีการสัมผัสบอลแรกที่ยอดเยี่ยม และมีลูกยิงที่รุนแรง เขามีรูปร่างสูงใหญ่ ว่องไว มีความเร็วที่ยอดเยี่ยม และมีทักษะทางเทคนิคที่ดีเยี่ยม แม้จะอยู่กับสโมสรไม่ถึงสองฤดูกาล แต่ผลกระทบที่เขาทำไว้กลับยิ่งใหญ่อย่างมหาศาล
เดเร็ก ถูกเซ็นสัญญาโดย แมตต์ กิลลีส์ ผู้จัดการทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ในเดือนพฤษภาคม ปี 1965 ด้วยค่าตัว 25,000 ปอนด์ จากสโมสร ปีเตอร์โบโร่ ยูไนเต็ด ทีมในดิวิชันสาม เขารู้สึกยินดีที่ได้ย้ายมาสู่ถิ่น ฟิลเบิร์ต สตรีท และร่วมทีมกับสโมสรที่มั่นคงในลีกสูงสุด แม้ว่ามันจะหมายถึงการรับค่าเหนื่อยน้อยลงก็ตาม
ก่อนที่จะย้ายมาเล่นให้ปีเตอร์โบโร่ ในปี 1963 เขาเคยเล่นให้กับ พอร์ทสมัธ, แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส และแอสตัน วิลล่า นอกจากนี้ เขายังเคยติดทีมชาติไอร์แลนด์เหนือ ไปเล่นฟุตบอลโลกปี 1958 ที่ประเทศสวีเดน ซึ่งในตอนนั้นเขามีอายุเพียง 19 ปี
ช่วงเวลาของเขาที่แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส เต็มไปด้วยเรื่องราวดราม่า เขายื่นคำขอย้ายทีมในวันเดียวกับที่สโมสรมีคิวลงแข่งรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพ กับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส ในปี 1960 ส่วนที่แอสตัน วิลล่า เขาประสบอุบัติเหตุทางรถยนต์ และฟอร์มการเล่นก็ตกลงไป
นักเตะเลสเตอร์ ซิตี้ ที่เป็นคู่หูของ "เดอะ ดู๊ก" คือ แจ็คกี้ ซินแคลร์ ปีกขวาจาก ดันเฟิร์มลิน แอธเลติก ซึ่งย้ายมาร่วมทีมในช่วงซัมเมอร์ปี 1965 เช่นกัน
ทั้งสองคนกลายเป็นคู่หูทำประตูที่อันตรายอย่างยิ่ง ในฤดูกาลแรกของพวกเขากับเลสเตอร์ เดเร็กยิงไป 20 ประตู ขณะที่ซินแคลร์ซัดไป 24 ลูก พาทีมจบอันดับที่ 7 ในดิวิชันหนึ่งยุคเก่า เดเร็กกลับมาติดทีมชาติไอร์แลนด์เหนืออีกครั้ง และซินแคลร์ ก็ถูกเรียกติดทีมชาติสกอตแลนด์
ฤดูกาลถัดมา (1966/67) ทีมเริ่มต้นได้อย่างน่าประทับใจ เดเร็กยิงสองประตูใส่ลิเวอร์พูลที่สนามแอนฟิลด์ในเกมเปิดฤดูกาล จากนั้นเขายิงไป 13 ประตูใน 10 นัดแรก และทำได้ถึง 20 ประตูก่อนคริสต์มาส จากการลงเล่นเพียง 22 เกม
อย่างไรก็ตาม เรื่องราวกลับพลิกผันอย่างไม่คาดคิด หลังจากนั้นเขาทำได้เพียง 1 ประตูจาก 13 นัดถัดไป และในเดือนเมษายน ทุกคนต้องประหลาดใจ เมื่อเขาถูกขายออกจากทีม
เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นหลังจากที่ทีมเดินทางไปฝึกซ้อมที่ไบรท์ตัน เขาถูกส่งตัวกลับบ้าน และอีกสองวันต่อมา เขาถูกขายให้กับ วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส ทีมในดิวิชันสอง แฟนบอลต่างตกตะลึง พวกเขาแทบไม่เชื่อสายตาว่าสิ่งนี้เกิดขึ้นจริง
เดเร็ก ยังคงเล่นให้วูล์ฟแฮมป์ตันด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยมจนถึงปี 1975 แต่สำหรับพวกเราที่มีโอกาสได้เห็นเขาเล่นให้กับ เลสเตอร์ ซิตี้ จะไม่มีวันลืมฟอร์มการเล่นอันสุดยอดของเขา ที่ทำให้เขากลายเป็นตำนาน เลสเตอร์ ซิตี้ ตลอดกาล