เฮสกีย์ เป็นกองหน้าที่มีความเร็วและพละกำลังสูง ซึ่งนอกจากจะยิงประตูได้ดีแล้ว เขายังมีความโดดเด่นในการหาพื้นที่และสร้างโอกาสให้เพื่อนร่วมทีมอีกด้วย เขาลงเล่นให้กับเลสเตอร์ ซิตี้ 197 นัด ระหว่างปี 1995 ถึง 2000 ก่อนจะย้ายไปลิเวอร์พูล ซึ่งเขาลงเล่นเพิ่มอีก 223 นัด
เส้นทางสู่ความโด่งดังในวงการฟุตบอลของเอมิล เริ่มต้นตั้งแต่อายุเพียง 9 ขวบ เมื่อเขาเข้าร่วมอะคาเดมี่ของเลสเตอร์ ซิตี้ เขากลายเป็นนักเตะทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 16 ปีในเดือนเมษายน ปี 1994 และสามเดือนต่อมา เขาได้รับสัญญาฝึกซ้อมทีมเยาวชน ระยะเวลา 2 ปีที่เลสเตอร์
ในเดือนมีนาคม ปี 1995 ระหว่างปีแรกของการฝึกกับทีมเยาวชน เขาได้ประเดิมสนามให้เลสเตอร์ ในศึกพรีเมียร์ลีกพบกับควีนส์พาร์ค เรนเจอร์ส ก่อนที่ทีมจะตกชั้นในอีกสองเดือนต่อมา
ต้นฤดูกาลถัดมา เขาได้เซ็นสัญญาเป็นนักเตะอาชีพ และหลังจากที่ มาร์ติน โอนีล เข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนธันวาคม 1995 เฮสกีย์ก็สามารถยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมชุดใหญ่วัยเพียง 18 ปี และมีบทบาทสำคัญในชัยชนะของเลสเตอร์ ในเกมเพลย์ออฟชิงตั๋วเลื่อนชั้นปี 1996 ที่เอาชนะคริสตัล พาเลซ
หลังจากนั้น เลสเตอร์ก็จบอันดับท็อป 10 ในพรีเมียร์ลีกถึง 4 ฤดูกาลติดต่อกัน เข้าชิงลีกคัพ 3 ครั้ง คว้าแชมป์ 2 สมัย และผ่านเข้ารอบยูฟ่า คัพ 2 ครั้ง โดยมี เฮสกีย์ เป็นกำลังสำคัญของทีมตลอดช่วงเวลานั้น และแทบไม่พลาดการลงสนาม
เขาติดทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีครั้งแรกในเดือนตุลาคม ปี 1996 และในช่วงท้ายฤดูกาล 1996/97 เขาได้รับรางวัลรองชนะเลิศนักเตะดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA โดยผู้ชนะคือ เดวิด เบ็คแฮม
ฤดูกาลถัดมา เขาได้รับโอกาสเล่นให้ทีมชาติอังกฤษชุด B และในเดือนเมษายน ปี 1999 เขาติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ครั้งแรกในขณะที่ยังเป็นนักเตะของเลสเตอร์ โดยในนามทีมชาติ เขาได้ลงเล่นในฟุตบอลโลกถึง 2 ครั้ง และติดทีมชาติทั้งหมด 62 นัด
ในเดือนมีนาคม ปี 2000 เขาย้ายไปลิเวอร์พูลด้วยค่าตัวราว 11 ล้านปอนด์ ที่แอนฟิลด์ เขามีส่วนร่วมกับทีมในการคว้าแชมป์เอฟเอ คัพ, ลีกคัพ, ยูฟ่า คัพ และยูฟ่า ซูเปอร์คัพ ในปี 2001 และคว้าแชมป์ลีกคัพอีกครั้งในปี 2003
ขณะที่เขาอยู่กับลิเวอร์พูล เลสเตอร์ ซิตี้ ต้องเข้าสู่กระบวนการฟื้นฟูกิจการในปี 2002 ซึ่งเอมิล ตอบสนองด้วยการบริจาคเงินจำนวนมากเพื่อช่วยให้สโมสรอยู่รอดต่อไปได้
ต่อมา เขายังได้เล่นในพรีเมียร์ลีกกับเบอร์มิงแฮม ซิตี้, แอสตัน วิลล่า และวีแกน แอธเลติก รวมถึงมีช่วงเวลาค้าแข้งในต่างแดนกับนิวคาสเซิล เจ็ตส์ในลีกออสเตรเลีย และโบลตัน วันเดอเรอร์ส
ปัจจุบันเขายังคงมีความเกี่ยวข้องกับเลสเตอร์ ซิตี้ โดยเขาเคยดำรงตำแหน่งทูตสโมสร และยังเป็นโค้ชด้านเทคนิคให้กับทั้งทีมชายและทีมหญิงของสโมสรอีกด้วย