เฟร็ด เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลกับทีมท้องถิ่น ฮอว์ธอร์น วิลล่า ในปี 1900 ก่อนจะย้ายไปเล่นให้กับ ม็อกซ์ลีย์ ไวต์สตาร์, เวนส์บรี โอลด์ แอธเลติก และเฮดเนสฟอร์ด ทาวน์ จากนั้นในเดือนเมษายน ปี 1905 เขาได้ย้ายไปร่วมทีมเวสต์บรอมมิช อัลเบียน ทีมในดิวิชันสอง
เขายิงได้ 18 ประตูช่วยให้เวสต์บรอมจบอันดับ 4 ในฤดูกาล 1906 และในฤดูกาลถัดมา เขากลายเป็นดาวซัลโวของทีมด้วยผลงาน 28 ประตูจาก 30 นัด เขายิง 4 ประตูในหนึ่งเกมได้ถึง 3 ครั้ง และทำแฮตทริกอีก 2 ครั้ง
ในฤดูกาล 1907/08 ทั้งเลสเตอร์ ฟอสส์ และเวสต์บรอมฯ ต่างก็มีลุ้นเลื่อนชั้น ดังนั้นจึงน่าแปลกใจไม่น้อยที่ทั้งสองสโมสรตกลงแลกเปลี่ยนกองหน้ากัน โดยชินตัน ผู้ที่ยิงได้ 46 ประตูจาก 64 เกมลีกให้ทีมจากแบล็กคันทรี ย้ายมาอยู่กับฟอสส์ในเดือนพฤศจิกายน 1907 เพื่อแลกกับแฮร์รี่ วิลค็อกซ์ กองหน้าที่ยิงได้น้อยกว่า
เฟร็ด ทำประตูได้ตั้งแต่นัดเปิดตัว และยิงรวม 10 ประตูจาก 24 เกม ช่วยให้ฟอสส์เลื่อนชั้นสู่ดิวิชันหนึ่ง ได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร
แม้การอยู่ในลีกสูงสุดของฟอสส์จะมีเพียงฤดูกาลเดียว แต่ในทีมที่ฟอร์มตก เขายังสามารถยิงเฉลี่ยได้ทุกๆ สองเกม ฤดูกาลต่อมา เขากลายเป็นดาวซัลโวร่วมของลีก ด้วยผลงาน 32 ประตูจาก 38 เกม ซึ่งเป็นสถิติของสโมสรในขณะนั้น
ไฮไลต์ของฤดูกาลนั้นคือการทำแฮตทริกภายในเวลา 5 นาทีใส่โอลด์แฮม แอธเลติก ในเดือนพฤศจิกายน 1909 ซึ่งเป็นหนึ่งในสี่แฮตทริกของเขาในฤดูกาลนั้น
หลังจบฤดูกาล ชินตันย้ายไปโบลตัน วันเดอเรอร์ส ที่เพิ่งตกชั้น ด้วยค่าตัว 1,000 ปอนด์ หลังจากทำลายสถิติของฟอสส์ด้วยการยิง 54 ประตูจาก 85 นัด
ห้าเดือนต่อมา เขากลับมาที่ฟิลเบิร์ต สตรีท อีกครั้งในช่วงที่เหลือของฤดูกาล และยิงเพิ่มได้อีก 5 ประตูจาก 14 เกม แต่เขาไม่ได้รับสัญญาฉบับใหม่ และในเดือนมิถุนายน ปี 1911 เขากลับไปเล่นให้เวนส์บรี โอลด์ แอธเลติก อีกครั้ง
เขาเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพ เพียงหนึ่งฤดูกาลหลังจากที่เขาเป็นดาวซัลโวสูงสุดของประเทศ ซึ่งอาจเป็นผลจากปัญหาสุขภาพ ในเดือนตุลาคม 1922 ขณะที่เขากำลังป่วยด้วยโรควัณโรค มีการจัดแมตช์พิเศษระหว่างเลสเตอร์ ซิตี้ กับเวสต์บรอมฯ เพื่อช่วยเหลือเขา ภรรยา และลูกทั้งหกคนของเขา
น่าเศร้าที่เฟร็ดเสียชีวิตหกเดือนหลังจากนั้น ขณะมีอายุเพียง 39 ปี