แกรี่ ลินิเกอร์ เป็นชาวเลสเตอร์ โดยกำเนิด และเข้าสู่ทีมเยาวชนของ เลสเตอร์ ซิตี้ ตั้งแต่อายุ 16 ปี เมื่อเดือนกรกฎาคม ปี 1977 เป็นหนึ่งในสามผู้เล่นที่ได้ประเดิมสนามให้กับทีมในวันปีใหม่ปี 1979 ในเกมดิวิชัน 2 กับโอลด์แฮม แอธเลติก
ผู้เล่นอีกสองคนคือ บ็อบบี้ สมิธ ที่ย้ายมาจาก ฮิเบอร์เนียน และ เดฟ บูคานัน กองหน้าวัย 16 ปี โดย แกรี่ ซึ่งถูกวางในตำแหน่งปีกขวา ยอมรับด้วยตัวเองว่าเล่นได้ไม่ดีในวันนั้น และเขาถูกถอดออกจากทีมจนกระทั่งได้กลับมาลงเล่นอีกครั้งในหกเกมสุดท้ายของฤดูกาล
จากจุดเริ่มต้นที่ดูธรรมดานี้ ลินิเกอร์ ได้กลายมาเป็นกองหน้าที่โด่งดังระดับโลก โดยเล่นให้กับ เลสเตอร์, เอฟเวอร์ตัน, บาร์เซโลนา, ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ และนาโกย่า แกรมปัส เอต รวมถึงติดทีมชาติอังกฤษถึง 80 นัด
ในอาชีพการค้าแข้งที่ยอดเยี่ยมนี้ แกรี่ลงเล่นให้กับ เลสเตอร์ ซิตี้ มากที่สุด (216 นัด) และยิงประตูได้มากที่สุด (103 ประตู) เมื่อเทียบกับสโมสรอื่น ๆ ที่เขาเคยเล่น
ในฤดูกาลหลังจากที่เขาได้ประเดิมสนาม เขาลงเล่น 16 นัดในทีมของ จ็อค วอลเลซ ซึ่งคว้าแชมป์ดิวิชัน 2 เก่า และทำได้สามประตู เขาลงเล่นเพิ่มอีกเก้านัดในฤดูกาลที่ทีมตกชั้นจากลีกสูงสุดในปีต่อมา
หลังจากการเริ่มต้นที่ดูธรรมดา ลินิเกอร์ได้กลายเป็นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอในสี่ปีสุดท้ายที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท ซึ่งเขาได้สร้างชื่อให้ตัวเองเป็นหนึ่งในกองหน้าชั้นนำของประเทศ
ในฤดูกาล 1981/82 เขาทำประตูในลีกและบอลถ้วยรวม 19 ประตู และยังมีส่วนร่วมในทีมเลสเตอร์ที่เข้าถึงรอบรองชนะเลิศเอฟเอคัพกับท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์
ฤดูกาลถัดมา เขายิง 26 ประตูจาก 39 นัดในลีก ซึ่งเป็นกุญแจสำคัญที่ทำให้ทีมของผู้จัดการทีมคนใหม่อย่าง กอร์ดอน มิลน์ เลื่อนชั้นกลับสู่ลีกสูงสุด
ลินิเกอร์ปรับตัวกับฟุตบอลดิวิชัน 1 ได้อย่างรวดเร็ว โดยทำได้ 22 ประตูในฤดูกาล 1983/84 และในตอนท้ายของฤดูกาลนั้น เขาได้ติดทีมชาติอังกฤษครั้งแรกในฐานะตัวสำรองในเกมกับ สกอตแลนด์ ที่กลาสโกว์
ผลงานการทำประตูที่ยอดเยี่ยมของเขายังคงดำเนินต่อไปในฤดูกาลถัดมา ซึ่งเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขากับเลสเตอร์ เขายิงได้ 24 ประตูจาก 41 เกมลีก ทำให้เขาเป็นดาวซัลโวสูงสุดร่วมกับ เคอร์รี ดิกสัน ของเชลซี และเขายังลงเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษเพิ่มอีก 6 นัด ยิงได้ 3 ประตู
ในช่วงสามฤดูกาลสุดท้ายกับเลสเตอร์ ซิตี้ เขามีความสัมพันธ์ที่ยอดเยี่ยมกับ อลัน สมิธ และ สตีฟ ไลเน็กซ์ ซึ่งทำให้พวกเขาทั้งสามคนทำประตูรวมกันได้มากกว่า 150 ประตู ในระหว่างปี 1982 ถึง 1985
ในเดือนมิถุนายน 1985 ลินิเกอร์ย้ายไปเล่นให้แชมป์ลีกอย่าง เอฟเวอร์ตัน ด้วยค่าตัว 800,000 ปอนด์ และเพิ่มเป็น 1.1 ล้านปอนด์เมื่อเขาย้ายไปบาร์เซโลนาในปีถัดมา
ลินิเกอร์เปิดตัวกับเอฟเวอร์ตันในเกมที่ฟิลเบิร์ต สตรีท ในเกมเปิดฤดูกาล 1985/86 และพ่ายแพ้ไปด้วยสกอร์ 3-1 เขายิงได้ 40 ประตูจาก 57 เกมในฤดูกาลนั้น โดย เอฟเวอร์ตัน จบรองแชมป์ทั้งในลีกและเอฟเอคัพ และเขาเป็นดาวซัลโวสูงสุดของลีกอีกครั้งด้วย 30 ประตู
ในช่วงซัมเมอร์ปีนั้น ลินิเกอร์คว้ารางวัลรองเท้าทองคำในฟุตบอลโลก 1986 ที่เม็กซิโก และยังได้รับตำแหน่งรองชนะเลิศรางวัลบัลลงดอร์
เขาย้ายไปบาร์เซโลนาในเดือนกรกฎาคม 1986 ด้วยค่าตัว 2.8 ล้านปอนด์ ที่นั่นเขาคว้าแชมป์ยูโรเปี้ยนคัพวินเนอร์สคัพและแชมป์ลีกสเปน ก่อนย้ายไปท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ในปี 1989 และคว้าแชมป์เอฟเอคัพกับทีมได้ในปี 1991
เขาทำประตูตีเสมอเยอรมันตะวันตกในรอบรองชนะเลิศฟุตบอลโลก 1990 ก่อนที่ทีมชาติอังกฤษของเขาจะพ่ายแพ้ในการดวลจุดโทษ
เขาเลิกเล่นทีมชาติในปี 1992 โดยมีสถิติยิง 48 ประตูจาก 80 นัด ใกล้เคียงกับสถิติของ บ็อบบี้ ชาร์ลตัน
ในปีเดียวกันนั้น เขาเซ็นสัญญากับ นาโกย่า แกรมปัส เอต และกลับมาร่วมงานกับ กอร์ดอน มิลน์ ผู้จัดการทีมเก่าสมัยอยู่เลสเตอร์ ก่อนจะเลิกเล่นในปี 1994 โดยมีสถิติที่น่าภูมิใจว่าเขาไม่เคยได้รับใบเหลืองเลยตลอดอาชีพการค้าแข้ง
ลินิเกอร์ยังคงมีความสัมพันธ์กับเลสเตอร์ ซิตี้ เขาได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์ OBE ในปี 1992 และในปี 1995 เขาได้รับเกียรติเป็นพลเมืองกิตติมศักดิ์ของเมืองเลสเตอร์
ในปีเดียวกันนั้น เขาลงเล่นให้เลสเตอร์เป็นครั้งสุดท้ายในเกมเทสติโมเนียลของ กอร์ดอน แบงค์ส ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท
เขาได้รับปริญญากิตติมศักดิ์จากมหาวิทยาลัยเลสเตอร์และมหาวิทยาลัยลัฟเบอเรอ ในเดือนกรกฎาคม 2002 เขาเปิดตัวสนามแห่งใหม่ของเลสเตอร์ ซิตี้ อย่างเป็นทางการที่ฟิลเบิร์ต เวย์ และอีกสามเดือนต่อมา เขาสนับสนุนกลุ่มผู้ลงทุนที่ช่วยเลสเตอร์รอดพ้นจากการล้มละลาย โดยบริจาคเงินจำนวนหกหลักเพื่อช่วยสโมสร
ลินิเกอร์ยังมีอาชีพในสื่อที่โดดเด่น โดยทำงานกับ BBC, BT, อัลจาซีรา, NBC Sports และ Eredivisie Live เขามักจะแสดงการสนับสนุนเลสเตอร์ ซิตี้ ขณะนำเสนอรายการ Match of the Day ของ BBC
การได้รับเลือกเข้าสู่หอเกียรติยศของฟุตบอลอังกฤษในปี 2003 ถือเป็นการแสดงถึงสถานะของแกรี่ในวงการฟุตบอล ซึ่งเริ่มต้นจากการค้าแข้งในฐานะนักเตะเลสเตอร์ ซิตี้