ซีรีส์นี้ยังคงดำเนินต่อไปกับ ฮาวเวิร์ด ไรลีย์ อดีตนักเตะทีมชาติอังกฤษระดับเยาวชนและรุ่นอายุไม่เกิน 23 ปี เขาเป็นปีกขวาที่มีความเร็วสูงและลูกยิงอันทรงพลัง เขาลงเล่นในนัดชิงชนะเลิศเอฟเอคัพสองนัดและ คว้าแชมป์ลีกคัพกับ เลสเตอร์ ซิตี้
ฮาวเวิร์ด เกิดที่ วิกสตันในครอบครัวนักกีฬาชื่อดัง พ่อและปู่ของเขาเป็นนักคริกเก็ตระดับอาชีพของเลสเตอร์เชียร์ และพี่น้องของเขาก็เคยอยู่ในทีมของ เลสเตอร์ ซิตี้
เขาถูกเรียกติดทีมชาติอังกฤษชุดเยาวชน 3 ครั้งในฤดูกาล 1954/55 และเปิดตัวกับทีมชุดใหญ่ของ เลสเตอร์ ซิตี้ ในนัดพบกับ น็อตติงแฮม ฟอเรสต์ ในดิวิชั่นหนึ่ง เพียง 4 วันหลังจากวันเกิดอายุครบ 17 ปีของเขา
ระหว่างปี 1957 - 1959 ฮาวเวิร์ด เข้ารับราชการทหารกับกรมทหารราบเลสเตอร์เชียร์ และเป็นตัวแทนทีมฟุตบอลของกองทัพอังกฤษในการแข่งขันกับ กองทัพฝรั่งเศส, กองทัพเรืออังกฤษ, สมาคมฟุตบอลไอร์แลนด์, กองทัพเบลเยียม และกองทัพอากาศ
แม้จะต้องรับใช้ชาติ แต่เมื่อมีโอกาส เขากลับมาเล่นให้ เลสเตอร์ ซิตี้ และสร้างไฮไลท์สำคัญด้วยการยิงจุดโทษในนัดที่ทีมเอาชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ไป 8-4 ซึ่งเป็นเกมเดียวที่ เบิร์ต เทราท์มันน์ ตำนานผู้รักษาประตูของแมนซิตี้เสียถึง 8 ประตูในเกมเดียว
เขาลงเล่นให้ทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 23 ปี ในปี 1958 พบกับ เวลส์ ที่เร็กซ์แฮม โดยเพื่อนร่วมทีมของเขาในวันนั้นรวมถึง จิมมี่ กรีฟส์, จอห์นนี่ เฮย์เนส และไบรอัน คลัฟ
หลังปลดประจำการในเดือนสิงหาคม 1959, ฮาวเวิร์ด แข่งขันกับ ทอมมี่ แมคโดนัลด์ เพื่อแย่งตำแหน่งปีกขวา ก่อนจะกลายเป็นเจ้าของเสื้อหมายเลข 7 ของทีม ฤดูกาล 1960/61 เขาเป็นตัวหลักของทีมที่จบอันดับหกในลีกสูงสุด และลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพ ซึ่งเลสเตอร์พ่ายให้กับ ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ ฤดูกาล 1961/62 เขาลงเล่นครบสี่นัด ในรายการคัพ วินเนอร์ส คัพ ฤดูกาล 1962/63 เขาเป็นกำลังหลักของทีมที่ลุ้น ดับเบิ้ลแชมป์ (คว้าแชมป์ลีกและเอฟเอคัพ) และเป็นผู้จ่ายบอลให้ เคน คีย์เวิร์ธ ทำแฮตทริกในเวลา 6 นาที ในเกมพบ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่ทำให้เลสเตอร์ขึ้นจ่าฝูงในช่วงห้านัดสุดท้ายของฤดูกาล เอฟเอคัพ 1963 เลสเตอร์ ซิตี้ เข้าชิงชนะเลิศอีกครั้ง แต่แพ้ให้กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ในช่วงซัมเมอร์ปี 1964, ฮาวเวิร์ด ไรลีย์ วัย 25 ปี หันไปเป็นนักเตะพาร์ทไทม์เพราะต้องการเรียนเป็นครูที่ ซอลท์ลีย์ ใกล้วอลซอลล์ แต่ยังคงลงเล่นให้เลสเตอร์ และทำประตูสำคัญในรอบชิงชนะเลิศลีกคัพปี 1964 ที่ เลสเตอร์ ซิตี้ เอาชนะ สโต๊ค ซิตี้ และคว้าแชมป์ได้สำเร็จ
ในเดือนธันวาคม 1965 เขาย้ายไปเล่นให้ วอลซอลล์ และในปี 1967 ย้ายไปเล่นใน สหรัฐอเมริกา กับ แอตแลนตา ชีฟส์ ก่อนจะกลับมาเป็นครูสอนหนังสือในเลสเตอร์
หลังจากเกษียณจากอาชีพครูในปี 1995 ฮาวเวิร์ด กลับมาทำงานให้ เลสเตอร์ ซิตี้ ในตำแหน่ง เจ้าหน้าที่ฝ่ายการศึกษาและสวัสดิการของสโมสร จนถึงปี 2005
ปัจจุบัน ฮาวเวิร์ด ไรลีย์ ยังคงเป็นแฟนบอลตัวยงของ เลสเตอร์ ซิตี้ และมักจะปรากฏตัวที่ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม เสมอในวันแข่งขัน