คันนิ่งแฮม หนึ่งในผู้เล่นที่มีพรสวรรค์มากที่สุดเท่าที่เคยเล่นให้กับเลสเตอร์ ซิตี้ แม้ว่าเขาจะผ่านช่วงรุ่งโรจน์ไปแล้วในช่วงที่ร่ายเวทมนต์ที่ ฟิลเบิร์ต สตรีท ในระหว่างเดือนตุลาคม 1985 ถึงเดือนพฤษภาคม 1986 แต่สถิติของเขาในการแข่งขันก็ยังคงโดดเด่น เขาเป็นปีกซ้ายที่มีทั้งคลาสบอลและความเร็ว ไหวพริบอันยอดเยี่ยม และทักษะอันยอดเยี่ยม
อาร์เซน่อลปล่อยตัวเขาเมื่อตอนอายุ 16 ปี เขาเซ็นสัญญากับ เลย์ตัน โอเรียนท์ ทีมในดิวิชั่น 2 ในเดือนกรกฎาคม 1974 และในเดือนมีนาคม 1977 จอห์นนี่ ไจล์สเซ็นสัญญากับเขาเข้าร่วมทีม เวสต์บรอมวิช อัลเบี้ยน ด้วยค่าตัว 110,000 ปอนด์
หนึ่งเดือนต่อมา เขาได้ติดทีมชาติอังกฤษชุด U-21 เป็นครั้งแรกจากทั้งหมดหกครั้ง เขามีผลงานที่น่าประทับใจมากในสองฤดูกาลเต็มๆ ที่ฮอว์ธอร์นส์ ช่วยให้เดอะ แบ็กกี้ส์ จบอันดับสามในดิวิชั่น 1 แบบเก่าในปี 1979
นอกเหนือจากการแสดงทักษะอันมหัศจรรย์ของเขาแล้ว ช่วงเวลาของคันนิ่งแฮมที่ ฮอว์ธอร์นส์ ยังถูกจดจำจากการเล่นเคียงข้างไซริล เรจิส และเบรนดอน แบทสัน ซึ่งเป็นครั้งแรกที่ผู้เล่นผิวดำสามคนปรากฏตัวด้วยกันในทีมดียวกันในลีกสูงสุดของฟุตบอลอังกฤษ
หนึ่งเดือนหลังจากติดทีมชาติอังกฤษเต็มนัดแรกในเดือนพฤษภาคม 1979 ในเกมทีมชาติ กับเวลส์ ลอรี่ ย้ายไปเรอัล มาดริดด้วยค่าตัวเกือบ 1 ล้านปอนด์ โดยในสามฤดูกาลของเขาที่ เบร์นาเบว สเตเดี้ยม เขาช่วยให้ทัพ "ราชันชุดขาว" คว้าดับเบิ้ลแชมป์ ลีกสเปน และลีก คัพ, สแปนิช คัพ อีกครั้ง และเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศถ้วยยุโรปกับ ลิเวอร์พูล
หลังจากอาการบาดเจ็บขัดขวาง เขาจึงถูกยืมตัวไปอยู่กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และสปอร์ติ้ง กิฆอน ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับโอลิมปิก มาร์กเซยในปี 1984 จากนั้นเขาก็ยืมเขาไปเล่นให้กับเลสเตอร์ในเดือนตุลาคม ปี 1985 ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่ลูกทีมของกอร์ดอน มิลน์กำลังดิ้นรนกับการตกชั้นจากดิวิชั่น 1 แบบเก่า
เขาสร้างผลกระทบทันทีในการประเดิมสนามของเขา ช่วยทีมคว้าชัยชนะเหนือแมนฯ ยูไนเต็ด 3-0 ที่ฟิลเบิร์ต สตรีท ในเดือนพฤศจิกายน 1985 และจากการลงเล่น 15 นัด เขามีส่วนสำคัญในการช่วยให้ทีม "จิ้งจอกสยาม" รอดพ้นการตกชั้น สร้างความประทับใจให้แฟนบอลด้วยทักษะการควบคุมบอล และความสามารถของเขาในการสร้างผลงานการโจมตีที่น่าตื่นเต้น แม้ว่าจะมีปัญหาการบาดเจ็บเพิ่มเติมก็ตาม
การยืมตัวของ ลอรี่ หมดลงเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ต่อมาเขาโยกไปเล่นให้กับราโย บาเยกาโน, ชาร์เลอรัว และวิมเบิลดัน ก่อนที่จะกลับมาที่บาเยกาโนเป็นครั้งที่สองในปี 1988 น่าเศร้าที่เขาเสียชีวิตจากอุบัติเหตุรถชนในกรุงมาดริดเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 1989