นีล เลนน่อน เป็นกองกลางที่มีบทบาทสำคัญในความสำเร็จของ เลสเตอร์ ซิตี้ ภายใต้การคุมทีมของ มาร์ติน โอนีล ระหว่างปี 1996-2000 กัปตันทีมชาติไอร์แลนด์เหนือรายนี้เป็นผู้เล่นที่แข็งแกร่ง ดุดัน และมีวินัยสูง จนโอนีล เคยกล่าวว่าเขาเป็น “ยักษ์ใหญ่ที่ครองสนามฟิลเบิร์ต สตรีท”
นีล เลนน่อน เกิดที่ เมืองลูร์แกน ประเทศไอร์แลนด์เหนือ เขาเริ่มเล่นฟุตบอลอาชีพกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ และเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่เข้าชิง เอฟเอ ยูธ คัพ 1989 ร่วมกับอนาคตเพื่อนร่วมทีมเลสเตอร์ อย่าง แอชลีย์ วอร์ด และ เจอร์รี่ แท็กการ์ท เขาเปิดตัวในทีมชุดใหญ่ของ แมนฯ ซิตี้ เมื่ออายุ 17 ปีและในเดือนสิงหาคม 1990 เขาได้ย้ายไปเล่นกับ ครูว์ อเล็กซานดรา ในลีกดิวิชั่นสามแบบไม่มีค่าตัว
ฤดูกาลแรกที่ ครูว์ อเล็กซานดรา จบลงด้วยการตกชั้น และเขาต้องพลาดลงเล่นตลอดฤดูกาลที่สอง เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลัง อย่างไรก็ตามเขากลับมาแข็งแกร่งขึ้น และกลายเป็นหัวใจหลักของทีมที่ช่วยทีมเข้ารอบเพลย์ออฟ, ได้เลื่อนชั้นแบบอัตโนมัติ และผ่านเข้าไปเล่นรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟในช่วงปี 1993-1995 ในเดือนกุมภาพันธ์ 1996 มาร์ติน โอนีล ซึ่งเพิ่งเข้ารับตำแหน่งกุนซือเลสเตอร์ เซ็นสัญญาคว้าตัวเลนน่อน เป็นนักเตะคนแรก ด้วยค่าตัว 750,000 ปอนด์
ขณะที่เลสเตอร์ กำลังสูญเสียโมเมนตัมในการไล่ล่าตั๋วเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก เลนน่อน และนักเตะใหม่อย่าง สตีฟ คลารีจ, มุสตาฟา อิซเซ็ต และจูเลียน วัตต์ส ก็เข้ามาเป็นตัวเปลี่ยนเกม เขามีบทบาทสำคัญในการพาเลสเตอร์ คว้าชัยชนะ 6 จาก 8 นัดสุดท้ายของฤดูกาลนั้น และจบด้วยการคว้าตั๋วเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกผ่านการชนะรอบเพลย์ออฟ ในนัดชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่เวมบลีย์กับ คริสตัล พาเลซ เลนน่อนได้รับรางวัล แมน ออฟ เดอะ แมตช์
หลังจากเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก เลนน่อนกลายเป็นกำลังหลักของทีม เขาจับคู่แดนกลางกับ มุสตาฟา อิซเซ็ต และเป็นหัวใจของทีมในช่วงเวลาที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของสโมสร เขาช่วยให้ทีมจบอันดับครึ่งบนของตารางในพรีเมียร์ลีก 4 ฤดูกาลติดต่อกัน พาทีมเข้าชิงลีกคัพ 3 ครั้ง และคว้าแชมป์ 2 สมัย พาทีมไปเล่นยูฟ่า คัพ 2 ฤดูกาล ลงสนามให้เลสเตอร์ 208 นัด โดยเป็นตัวสำรองเพียง 1 นัด ในฤดูกาล 1996/97 เขาลงเล่นทั้งที่มีอาการกระดูกนิ้วเท้าแตก
ในช่วงเวลาที่เล่นให้เลสเตอร์ เลนน่อน ได้ลงเล่นรับใช้ทีมชาติไอร์แลนด์เหนือกว่า 30 นัด และได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมชาติในเดือนตุลาคม 1999
หลังจาก โอนีลย้ายไปคุมเซลติกในปี 2000 เลนน่อนก็ย้ายตามไปสมทบในเดือนมกราคมปี 2001 ด้วยค่าตัว 6 ล้านปอนด์ เขาคว้าแชมป์มากมายที่เซลติก ได้แก่ แชมป์สก็อตติช พรีเมียร์ลีก 5 สมัย, แชมป์สก็อตติช คัพ 4 สมัย, แชมป์สก็อตติช ลีก คัพ 2 สมัย และเข้าชิงยูฟ่า คัพ 2002/03
หลังจากแขวนสตั๊ด เลนน่อนหันมารับงานคุมทีมและสร้างผลงานยอดเยี่ยม เขาคุมทีมเซลติก สองครั้งในช่วงปี 2010-2014 และ 2019-2021 โดยเขาพาทีมคว้าแชมป์ลีก 5 สมั,ย แชมป์สก็อตติช คัพ 4 สมัย และ แชมป์สก็อตติช ลีก คัพ 1 สมัย เขาเคยคุมทีม ฮิเบอร์เนี่ยน ตั้งแต่ปี 2016 ถึง 2019 โดยมีผลงานพาทีมเลื่อนชั้นสู่ลีกสูงสุดในปี 2017 และเคยคุมทีม โอโมเนีย นิโคเซีย ในปี 2021 ถึง 2022 และพาทีมคว้าแชมป์ฟุตบอลถ้วยไซปรัสได้ในปี 2022