ทอมมี่ วิลเลียมส์ ลงเล่นให้ เลสเตอร์ ซิตี้ 271 นัด ระหว่างปี 1977 ถึง 1985 เขาเป็นนักเตะที่มีความมุ่งมั่น ทักษะยอดเยี่ยม และเล่นได้หลากหลายตำแหน่ง ไม่ว่าจะเป็นเซ็นเตอร์แบ็ก, แบ็กขวา หรือมิดฟิลด์ ซึ่งเขาทำได้อย่างยอดเยี่ยมในทุกตำแหน่ง
ทอมมี่ เริ่มฝึกซ้อมกับเลสเตอร์ ตั้งแต่อายุ 12 ปี และกลายเป็นนักเตะฝึกหัดของสโมสรเมื่ออายุ 16 ปี ในเดือนกรกฎาคม ปี 1974 ก่อนจะเซ็นสัญญาเป็นนักเตะอาชีพในเดือนธันวาคม ปี 1975
ในเดือนตุลาคม ปี 1977 ผู้จัดการทีมคนใหม่ของเลสเตอร์ และอดีตดาวดังของสโมสร แฟรงก์ แมคลินท็อค ให้โอกาสทอมมี่วัย 19 ปี ลงประเดิมสนามในเกมดิวิชันหนึ่ง พบกับ เชลซี ที่สนามสแตมฟอร์ด บริดจ์
ในฤดูกาลนั้น เลสเตอร์ ต้องตกชั้น แต่ทอมมี่ ก็ลงเล่นไปถึง 33 นัดในลีกและฟุตบอลถ้วย และเมื่อ จ็อค วอลเลซ เข้ามาคุมทีมในฤดูกาลถัดมา เขาก็กลายเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมวัยหนุ่มชุดใหม่
ฤดูกาลต่อมา (1979/80) ทอมมี่ เล่นในตำแหน่งแบ็กขวา และพลาดลงสนามเพียงแค่นัดเดียว เขามีบทบาทสำคัญในการช่วยทีมคว้าแชมป์ดิวิชันสอง และกลับสู่ลีกสูงสุดในปี 1980
ในฤดูกาล 1980/81 เลสเตอร์ ต้องเผชิญหน้ากับทีมชั้นนำของยุโรป ไม่ว่าจะเป็น ลิเวอร์พูล, น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ และ แอสตัน วิลล่า ซึ่งล้วนเป็นอดีตแชมป์ยุโรป ทอมมี่เป็นหนึ่งในผู้เล่นที่โดดเด่นของทีม แม้ว่าสโมสรจะต้องดิ้นรนอย่างหนัก
เขายอมรับเองว่า เขาชื่นชอบการลงเล่นกับทีมระดับท็อปของประเทศเป็นพิเศษ
ในฤดูกาล 1981/82 เลสเตอร์มีลุ้นเลื่อนชั้นอีกครั้ง และยังทำผลงานได้ดีในศึกเอฟเอ คัพ ทอมมี่ ลงเล่นทุกนัดจนกระทั่งเขาขาหักในรอบรองชนะเลิศ เอฟเอ คัพ ที่สนามวิลล่า พาร์ก ในเกมพบกับ ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์
อาการบาดเจ็บทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึง 8 เดือน และเมื่อเขากลับมาลงสนามในเดือนธันวาคม ปี 1982 เขากลับโชคร้ายขาหักซ้ำอีกครั้งในระหว่างการฝึกซ้อม หลังจากลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ไปเพียง 4 นัดเท่านั้น ส่งผลให้เขาต้องพักยาวอีก 8 เดือน
แม้จะเจอปัญหาอาการบาดเจ็บร้ายแรงถึงสองครั้ง แต่ทอมมี่ ไม่เคยยอมแพ้ เมื่อเขากลับมาในเดือนกันยายน ปี 1983 ขณะที่เลสเตอร์กลับมาเล่นในลีกสูงสุดอีกครั้ง เขาก็แสดงให้เห็นถึงความแข็งแกร่งและความมุ่งมั่นทันที
เขากลายเป็นผู้เล่นที่สำคัญในหลายตำแหน่ง ทั้งฟูลแบ็ก, เซ็นเตอร์แบ็ก และมิดฟิลด์ และในฤดูกาลต่อมา เขาก็จับคู่กับ จอห์น โอนีล ในแนวรับ และช่วยให้เลสเตอร์ สามารถอยู่รอดในลีกสูงสุดได้
ในเดือนตุลาคม ปี 1985 ทอมมี่ ย้ายไปร่วมทีม เบอร์มิงแฮม ซิตี้ แต่ความทุ่มเทที่เขามีให้กับเลสเตอร์ ซิตี้ ได้รับการตอบแทนด้วยเกมเทสติโมเนียล แมตช์ ในอีกหนึ่งปีต่อมา
เขาได้รับการยกย่องจาก แกรี่ ลินิเกอร์ ถึงขนาดที่ดาวยิงทีมชาติอังกฤษเดินทางกลับจาก บาร์เซโลนา เพื่อมาร่วมลงเล่นในเกมเกียรติยศของเขา