เอฟเอ คอมมิวนิตี้ ชิลด์ หรือชื่อเดิม เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์ เกิดขึ้นจากการแข่งขัน 'เชอรีฟ ออฟ ลอนดอน แชริตี้ ชิลด์' ที่จัดขึ้นครั้งแรกในปี 1898 โดยเป็นการพบกันระหว่างนักเตะอาชีพและนักเตะสมัครเล่น
การแข่งขันดังกล่าวถูกยกเลิกและแทนที่ด้วยรายการ แชริตี้ ชิลด์ ในปี 1908 หลังจากมีข้อขัดแย้งระหว่างสมาคมฟุตบอลอังกฤษ กับสโมสรสมัครเล่นชั้นนำ โดยในช่วงเริ่มต้น ถ้วยแชริตี้ ชิลด์ เป็นการดวลกันระหว่างทีมแชมป์ของฟุตบอลลีก กับทีมแชมป์ของเซาเทิร์น ลีก
รูปแบบการแข่งขันมีการเปลี่ยนแปลงหลายครั้ง จนกระทั่งในช่วงทศวรรษ 1930 ได้มีการยึดรูปแบบที่ทีมแชมป์ลีกพบกับทีมแชมป์เอฟเอ คัพ ซึ่งเริ่มทดลองใช้ครั้งแรกในปี 1921 และยังคงใช้มาจนถึงปัจจุบัน โดยในยุคพรีเมียร์ลีกจะเป็นทีมแชมป์พรีเมียร์ลีกพบกับแชมป์เอฟเอ คัพ อย่างไรก็ตาม มีข้อยกเว้นจากรูปแบบนี้อยู่บ้าง ซึ่งในสองกรณีเกี่ยวข้องกับเลสเตอร์ ซิตี้
ในปี 1961 ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ คว้าแชมป์ทั้งลีกและเอฟเอ คัพ โดยในนัดชิงเอฟเอ คัพ พวกเขาเอาชนะเลสเตอร์ได้ ทำให้ในการแข่งขันแชริตี้ ชิลด์ ปีนั้น ท็อตแน่มต้องลงเล่นกับทีมรวมของเอฟเอ แทน
สิบปีต่อมา อาร์เซน่อล ก็ทำผลงานคว้าดับเบิ้ลแชมป์ได้เช่นกัน แต่เนื่องจากมีทัวร์พรีซีซั่นที่วางแผนไว้ล่วงหน้า พวกเขาไม่สามารถร่วมแข่งในแชริตี้ ชิลด์ได้ ทำให้เลสเตอร์ ซิตี้ ในฐานะแชมป์ดิวิชั่นสอง ได้รับสิทธิ์ลงเล่นกับลิเวอร์พูล ซึ่งเป็นรองแชมป์เอฟเอ คัพ และเลสเตอร์ สามารถเอาชนะลิเวอร์พูล 1-0 ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท
ตั้งแต่ปี 1974 เป็นต้นมา สนามเวมบลีย์ ได้กลายเป็นสถานที่หลักสำหรับการแข่งขัน เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์ หรือ เอฟเอ คอมมิวนิตี้ ชิลด์ อย่างไรก็ตาม มีข้อยกเว้นอยู่บางปี ได้แก่ ระหว่างปี 2001 ถึง 2006 ที่การแข่งขันถูกย้ายไปจัดที่สนามมิลเลนเนียม สเตเดี้ยม เนื่องจากเวมบลีย์อยู่ระหว่างการปรับปรุง และในปี 2012 ที่การแข่งขันจัดขึ้นที่สนามวิลล่า พาร์ค เพราะต้องใช้สนามเวมบลีย์ ในการเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขันโอลิมปิก
ในปี 2002 ถ้วยนี้ได้เปลี่ยนชื่อจาก “เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์” เป็น “เอฟเอ คอมมิวนิตี้ ชิลด์”
เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม ปี 2016 เลสเตอร์ ซิตี้ ในฐานะแชมป์พรีเมียร์ลีก ได้ลงแข่งขันในศึกคอมมิวนิตี้ ชิลด์ กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ซึ่งเป็นแชมป์เอฟเอ คัพ ปีนั้น โดยสมาคมฟุตบอลอังกฤษ ได้มอบถ้วยจำลองโลหะเงินของคอมมิวนิตี้ ชิลด์ ให้แก่สโมสรเพื่อเป็นที่ระลึกในการเข้าร่วมการแข่งขัน
และในฐานะแชมป์เอฟเอ คัพ ฤดูกาล 2020/21 เลสเตอร์ ซิตี้จะพบกับแชมป์พรีเมียร์ลีกอย่างแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในการแข่งขันเอฟเอ คอมมิวนิตี้ ชิลด์ วันเสาร์ที่ 7 สิงหาคม ปี 2021 โดยบังเอิญว่า การแข่งขันคอมมิวนิตี้ ชิลด์สองครั้งก่อนหน้าของเลสเตอร์ในปี 1971 และ 2016 ก็จัดขึ้นในวันที่ 7 สิงหาคมเช่นกัน