ในปี 1999 เขาอยู่ในทีมจิ้งจอกสยามซึ่งพ่ายแพ้ให้แก่ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ในนาทีสุดท้ายที่เวมบลีย์ และอีกหนึ่งปีต่อมาเขาก็คว้าแชมป์กับเลสเตอร์ได้สำเร็จ หลังแมตต์ เอลเลียตทำสองประตูช่วยให้ทีมชนะทรานเมียร์ โรเวอร์ส จากเดอะ แชมป์เปี้ยนชิพ ด้วยสกอร์ 2-1
เหรียญทองสำหรับผู้ชนะรายการลีกคัพ พร้อมกล่องสีเขียวและริบบิ้นที่พันอยู่ ถูกมอบให้เจอร์รี่ หลังรอบชิงชนะเลิศปี 2000 มันถูกสร้างโดย วอตันส์ แห่ง เบอร์มิงแฮม ผู้ซึ่งทำเหรียญรางวัลสำหรับการแข่งขันโอลิมปิกที่ไวท์ซิตี้ปี 1908 และยังสร้างเหรียญรางวัลให้กับการแข่งขันฟุตบอลลีกมาตั้งแต่ปี 1911
เลข 40 ในภาษาโรมันคือ XL และมันปรากฏอยู่ด้านบนของเหรียญเพื่อเป็นสัญลักษณ์ที่แสดงให้เห็นว่า นี่เป็นเหรียญแชมป์ลีกคัพครั้งที่ 40 นับตั้งแต่เปิดตัวในปี 1960 รูปภาพของลีกคัพปรากฏที่ด้านหน้าเหรียญ โดยมีข้อความ ‘ผู้ชนะประจำปี 1999/2000’ สลักอยู่ที่ด้านหลัง
ฤดูกาล 1999/2000 เป็นฤดูกาลที่ดีที่สุดของเจอร์รี่ ที่ฟิลเบิร์ต สตรีท เขาถูกเซ็นสัญญาโดยโอนีล ในเดือนกรกฎาคมปี 1998 ในฤดูกาลแรกของเขากับเลสเตอร์เขาต้องประสบกับอาการบาดเจ็บ ฤดูกาลต่อมาเขาลงเล่นในลีกและบอลถ้วยรวม 44 เกม ช่วยให้เลสเตอร์จบอันดับที่แปดในศึกพรีเมียร์ลีก ได้รางวัลนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของเลสเตอร์ และเป็นกัปตันทีมชาติไอร์แลนด์เหนือ
เหรียญรางวัลแชมป์ลีกคัพของเจอร์รี่ ที่เขาเก็บไว้กับคอลเลกชันสิ่งของมรกดของสโมสร เป็นหนึ่งในรายการจัดแสดงสิ่งของมรดกของเลสเตอร์ ซิตี้ ในอาคารคิง เพาเวอร์ มหานคร ที่กรุงเทพฯ เมื่อโดนกรกฎาคมปีที่แล้ว และยังจัดแสดงอยู่ที่สนามคิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม อีกด้วย