เลสเตอร์ ซิตี้ เคยลงเล่นที่สนามเวมบลีย์มาแล้วทั้งหมด 13 ครั้ง ซึ่งประกอบด้วย นัดชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ 5 ครั้ง, นัดชิงชนะเลิศลีกคัพ 3 ครั้ง, เพลย์ออฟเลื่อนชั้นดิวิชั่นหนึ่ง (ปัจจุบันคือแชมเปี้ยนชิพ) 4 ครั้ง และเกมคอมมิวนิตี้ ชิลด์ กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อีก 1 ครั้ง
การเดินทางไปเวมบลีย์เพื่อพบกับแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ในศึกคอมมิวนิตี้ ชิลด์ ปี 2021 จะถือเป็นการไปเยือนเวมบลีย์ครั้งที่ 14 ของสโมสร โดยจาก 13 ครั้งก่อนหน้านั้น “จิ้งจอกสยาม” คว้าชัยชนะกลับมาได้ 5 ครั้ง ซึ่งรวมถึงชัยชนะเหนือเชลซีในนัดชิงเอฟเอ คัพ ที่กลายเป็นแชมป์เอฟเอ คัพ ครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร
สตีฟ วอลช์ เคยลงเล่นให้เลสเตอร์ ที่เวมบลีย์ถึง 6 นัด และเกือบได้เล่นเป็นครั้งที่ 7 หากไม่ถูกแบนในนัดชิงลีกคัพ ปี 2000 และเขาเคยคว้าเหรียญแชมป์จากการเล่นที่เวมบลีย์มาแล้ว 3 ครั้ง
ที่น่าภาคภูมิใจที่สุดคือเหรียญจากชัยชนะนัดประวัติศาสตร์ที่พบคริสตัล พาเลซ ของ เดฟ แบสเซ็ตต์ ในปี 1996 ซึ่งเป็นแมตช์ที่ สตีฟ คลาริดจ์ ยิงประตูชัยด้วยการใช้หน้าแข้ง ก่อนหมดเวลาช่วงต่อเวลาพิเศษเพียง 4 วินาที หลังจาก เซลจ์โก้ คาลัค ถูกเปลี่ยนตัวลงมาแทน เควิน พูล เพื่อเตรียมรับมือการดวลจุดโทษ กลายเป็นหนึ่งในประตูที่โด่งดังที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสรเลยทีเดียว
เหรียญรางวัลนี้สะท้อนให้เห็นถึงช่วงเวลาที่ฟุตบอลลีกอังกฤษได้รับการสนับสนุนจากบริษัทประกันภัย เอนด์สลีห์ อินชูรันส์ เป็นเวลา 3 ฤดูกาล ตั้งแต่ปี 1993/94 จนถึง 1995/96 ซึ่ง เอนด์สลีห์ เป็นหนึ่งในหลายบริษัทที่เคยเป็นผู้สนับสนุนหลักของฟุตบอลลีกอังกฤษตั้งแต่ปี 1983 ชื่อของบริษัท เอนด์สลีห์ ปรากฏอย่างเด่นชัดทั้งสองด้านของเหรียญ ด้านหนึ่งล้อมรอบด้วยลายพวงมะกอกและภาพนักฟุตบอลกลุ่มหนึ่ง โดยมีข้อความว่า “Division One Play Off Winners” หรือ “ผู้ชนะเพลย์ออฟ ดิวิชั่นหนึ่ง”
อีกด้านหนึ่ง มีโลโก้ของ เอนด์สลีห์ อยู่เหนือข้อความว่า “เอนด์สลีห์ ลีก 1995-6” เหรียญเพลย์ออฟที่สตีฟ ได้รับจากแมตช์กับคริสตัล พาเลซ นี้มีลักษณะเหมือนกันทุกประการ (ยกเว้นเพียงแค่ปี) กับเหรียญแชมป์ที่เขาได้รับจากการเอาชนะดาร์บี้ เคาน์ตี้ เมื่อสองปีก่อน ซึ่งในแมตช์นั้นเขาโด่งดังจากการทำสองประตู รวมถึงประตูชัยในช่วงท้ายเกม ช่วยให้ทีมคว้าชัย 2-1 เหนือ “แกะเขาเหล็ก” ได้สำเร็จ