ในช่วงฤดูหนาวปี 1998 ขณะที่ทีมของ มาร์ติน โอนีล กำลังทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในพรีเมียร์ลีกเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน เลสเตอร์ ซิตี้ก็สามารถคว้าตัว ธีโอ ซาโกราคิส กัปตันทีมของ พีเอโอเค เอฟซี มาร่วมทัพได้สำเร็จ
มิดฟิลด์ชาวกรีซลงสนามนัดแรกจากทั้งหมด 68 นัดของเขากับสโมสรในฐานะตัวสำรองที่ ฟิลเบิร์ต สตรีท โดยเกมนั้นเลสเตอร์เฉือนเอาชนะ ลีดส์ ยูไนเต็ด 1-0 เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 1998 เพียงหนึ่งสัปดาห์หลังจากบุกไปชนะ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ในยุคที่เลสเตอร์กำลังสร้างชื่อ โดยเฉพาะหลังจากคว้าแชมป์ ลีกคัพ 1997 ทีมของโอนีลได้รับการยอมรับว่าเป็นทีมที่สามารถสู้กับทีมใหญ่ได้อย่างสูสี และเกมกับลีดส์ก็เป็นอีกตัวอย่างหนึ่ง
ในฤดูกาลนั้น ทีมของ จอร์จ เกรแฮม เต็มไปด้วยนักเตะฝีเท้าดีอย่าง จิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลเบงค์ และ แฮร์รี่ คีเวลล์ โดยลีดส์จบอันดับ 5 ในพรีเมียร์ลีกและผ่านเข้ารอบแรกของศึก ยูฟ่า คัพ
ธีโอ ซาโกราคิส กลายเป็นขวัญใจในถิ่น ฟิลเบิร์ต สตรีท
อย่างไรก็ตาม การเดินทางมาเยือนเลสเตอร์ของพวกเขาจบลงด้วยความพ่ายแพ้จากลูกจุดโทษของ แกรี่ พาร์คเกอร์ ในนาทีที่ 44 ขณะที่ ฮัสเซลแบงค์ พลาดจุดโทษของตัวเองในเกมเดียวกัน ซาโกราคิสถูกส่งลงสนามแทน ร็อบบี้ ซาเวจ ในนาทีที่ 87
หนึ่งในชัยชนะที่น่าจดจำที่สุดในประวัติศาสตร์สโมสรคือ เกมบุกชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ 3-1 เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ 2016 ซึ่งเป็นช่วงเวลาสำคัญในเส้นทางการลุ้นแชมป์พรีเมียร์ลีกของเลสเตอร์
ก่อนเกมนี้ เลสเตอร์เพิ่งเอาชนะ ลิเวอร์พูล 2-0 ที่ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม แต่การบุกไปเยือนแมนฯ ซิตี้ยังคงเป็นงานหนักสำหรับทีมของ เคลาดิโอ รานิเอรี
แฟนบอลของเลสเตอร์ต่างเต็มไปด้วยความหวัง และพวกเขาก็ต้องอึ้งเมื่อ โรเบิร์ต ฮูธ ทำประตูให้ทีมขึ้นนำตั้งแต่นาทีที่ 3
ประตูที่สองของเลสเตอร์เกิดขึ้นหลังพักครึ่งเมื่อ เอ็นโกโล่ ก็องเต้ จ่ายบอลให้ ริยาด มาห์เรซ กระชากผ่านแนวรับของซิตี้ก่อนยิงผ่าน โจ ฮาร์ท อย่างเหนือชั้น
ฮูธ ทำประตูที่สามของเกมด้วยลูกโหม่งข้ามตัวฮาร์ท แม้ว่าซิตี้จะได้ประตูปลอบใจจาก เซร์คิโอ อเกวโร่ แต่ก็ไม่สามารถเปลี่ยนผลการแข่งขันได้ ทำให้แฟนบอลเริ่มเชื่อว่าการคว้าแชมป์เป็นไปได้ และในเดือนพฤษภาคมปีนั้น เลสเตอร์ก็ทำได้สำเร็จ
ริยาด มาห์เรซ พาทีมเก็บสามแต้มถึงถิ่น เอติฮัด สเตเดี้ยม
หนึ่งปีหลังจากคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก เลสเตอร์ ซิตี้เอาชนะคู่ปรับร่วมแถบมิดแลนด์อย่าง ดาร์บี้ เคาน์ตี้ 3-1 ในศึก เอฟเอ คัพ รอบที่สาม เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2017
หลังจากเสมอกัน 2-2 ที่ ไพรด์ พาร์ค ในเกมแรก ทีมของรานิเอรีต้องเล่นเกมรีเพลย์ และต้องใช้เวลาถึง ช่วงต่อเวลาพิเศษ กว่าจะผ่านทีมของ สตีฟ แม็คคลาเรน ไปได้
รานิเอรีทำการเปลี่ยนทีมถึง 10 ตำแหน่ง จากเกมที่พ่าย แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เมื่อสามวันก่อน โดยมีนักเตะที่เพิ่งย้ายมาในช่วงซัมเมอร์ เช่น รอน-โรเบิร์ต ซีเลอร์, ปาปี้ เมนดี้, บาร์ตอซ คาปุสต์กา และ อาเหม็ด มูซ่า
เลสเตอร์ ซิตี้ ฉลองชัยชนะหนือ ดาร์บี้ ที่ ฟิลเบิร์ต เวย์
แอนดี้ คิง ทำประตูขึ้นนำให้เลสเตอร์ในนาทีที่ 46 แต่ถูกตีเสมอจากลูกฟรีคิกของ อับดุล กามาร่า ในนาทีที่ 60 ทำให้ต้องยืดเยื้อจนถึงช่วงต่อเวลาพิเศษ
ท้ายที่สุด เลสเตอร์เร่งเครื่องขึ้นมาใน 30 นาทีสุดท้าย และ วิลเฟร็ด เอ็นดิดี้ ก็ซัดไกลสุดสวยผ่านมือ โจนาธาน มิตเชลล์ ก่อนที่ เดมาราย เกรย์ จะปิดเกมด้วยการลากเดี่ยวเข้าไปยิง
ชัยชนะในเกมนี้ทำให้เลสเตอร์ผ่านเข้ารอบต่อไปของศึกเอฟเอ คัพ และเป็นอีกหนึ่งช่วงเวลาน่าจดจำของแฟนบอลจิ้งจอกสยาม