ในฤดูกาลแรกของเขากับสโมสร แกรี่ ลงเล่นครบทุกนัดให้ทีมจิ้งจอกสยาม ในพรีเมียร์ลีก เอฟเอ คัพ ลีกคัพ และยูฟ่า คัพ ขณะที่คัลลัม ก็เป็นตัวเลือกหลักอย่างสม่ำเสมอ แต่พลาดบางเกมเนื่องจากอาการบาดเจ็บ
นักเตะใหม่รายอื่นในฤดูกาลนั้นที่สวมเสื้อดีไซน์นี้ ได้แก่ อเด อคินบียี, จูเนียร์ ลูอิส และ โรแบร์โต มันชินี่ (ในช่วงเวลาสั้นๆ)
เสื้อเหย้าดีไซน์นี้ถูกใช้เพียงฤดูกาลเดียว โดยมีลักษณะคล้ายกับเสื้อเหย้าช่วงปี 1998-2000 แต่แทนที่จะใช้แบรนด์ Fox Leisure รุ่นนี้ถือเป็นเสื้อเหย้าตัวแรกที่ผลิตโดย Le Coq Sportif ซึ่งเป็นผู้ผลิตเสื้อเยือนสีเหลือง-กรมท่าในฤดูกาลก่อนหน้า
ขณะสวมเสื้อตัวนี้ เลสเตอร์ขึ้นนำเป็นจ่าฝูงพรีเมียร์ลีกหลังผ่านไป 8 นัด และยังคงอยู่ในท็อปโฟร์เมื่อเหลืออีก 10 เกมสุดท้ายของฤดูกาล นอกจากนี้ยังถูกใช้ในเกมยูฟ่า คัพ ที่พบกับ เรด สตาร์ เบลเกรด
อย่างไรก็ตาม ความพ่ายแพ้แบบช็อกคาบ้านต่อ วีคอมบ์ วันเดอเรอร์ส ในรอบก่อนรองชนะเลิศเอฟเอ คัพ นำไปสู่การแพ้ถึง 9 จาก 10 นัดสุดท้ายของฤดูกาล ส่งผลให้ทีมจบเพียงอันดับ 13 ของพรีเมียร์ลีกอย่างน่าผิดหวัง
เสื้อตัวที่ปรากฏในภาพนี้ เป็นเสื้อที่ นีล เลนนอน กองกลางผู้เป็นสัญลักษณ์แห่งยุคความสำเร็จของมาร์ติน โอนีล สวมใส่ลงแข่งขัน เขามีอิทธิพลต่อทีมอย่างมากจนโอนีล เคยกล่าวถึงเขาว่าเป็น “ยักษ์ใหญ่ผู้ครอบครองฟิลเบิร์ต สตรีท”
นี่คือเสื้อเลสเตอร์แบบสุดท้ายที่เลนนอน สวมใส่ ก่อนย้ายไปร่วมทีมเซลติกในเดือนธันวาคม ปี 2000 หลังเกมอำลา ซึ่งเลสเตอร์ เปิดบ้านชนะลีดส์ ยูไนเต็ด 3-1
เสื้อตัวนี้ยังเป็นเสื้อเลสเตอร์ตัวสุดท้ายของ สตีฟ วอลช์, โทนี่ คอตตี และ สแตน คอลลีมอร์ อีกด้วย