เคน เป็นแฟนบอล เลสเตอร์ ซิตี้ ตั้งแต่ช่วงทศวรรษ 1950 สมัยเขายังเป็นเด็ก โดยมักเดินทางมาชมเกมที่สนามกับอนาคตภรรยาของเขาด้วยมอเตอร์ไซค์ ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของความสัมพันธ์อันยาวนาน นำไปสู่การขึ้นมาเป็นรองประธานสโมสรในปี 1985 และเป็นประธานสโมสรในปี 1989 และเป็นได้รับตำแหน่ง Life President ในปี 1998
ในสมัยที่เขาดำรงตำแหน่งประธานสโมสรมีทั้งเรื่องดีและไม่ดี สิ่งเหล่านี้รวมถึง การตกชั้นสี่ครั้ง เลื่อนชั้นสี่ครั้ง และรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่ เวมบลีย์ สี่ครั้ง และคว้าชัยชนะได้สองครั้ง ตามมาด้วยเข้าชิงลีกคัพ สามครั้ง และคว้าชัยชนะไปสองครั้งในยุคของ มาร์ติน โอนีล และได้เล่นในรายการยุโรปสองครั้ง และจบอันดับครึ่งบนของศึกพรีเมียร์ลีก สี่ครั้งติดต่อกัน ในช่วงทศวรรษ 1990 ครอบครัวบริกสต็อค เป็นผู้ถือหุ้นใหญ่ของสโมสร ก่อนสโมสรจะย้ายสนามใหม่เมื่อปี 2002
เคนใช้ชีวิตอย่างเต็มที่มาตลอด เกิดที่ เคตเตอริง เขาออกจากโรงเรียนตอนอายุ 14 ปี เพื่อมาทำงานในบริษัทรองเท้า โดยเริ่มต้นจากการกวาดพื้น ก่อนที่เขาจะได้รับการสนับสนุนจากเจ้าของโรงงานที่มองเห็นศักยภาพในตัวเขา เขาจึงไปลงเรียนภาคค่ำในวิชาธุรกิจในเวลาต่อมา เคนอยู่ในสถานะที่ได้รับข้อเสนอให้ซื้อบริษัทเมื่อเจ้าของกิจการอยากจะเกษียณอายุ
หลังจากที่เขาขายธุรกิจไปในช่วงทศวรรษ 1960 เขาทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาสำหรับธุรกิจไม้และธุรกิจจัดเก็บสินค้า เป้าหมายใหม่ของเขาคือการซื้อลานจอดรถใน นอร์ฟอล์ก ในช่วงทศวรรษ 1960 ในช่วงทศวรรษ 1980 เขาเป็นเจ้าของสวนสาธารณะและโรงแรมรวมเจ็ดแห่ง รวมถึงอสังหาริมทรัพย์อื่นๆ อีกด้วย เขายังเป็นนักบิน พายเรือ รวมถึงครอบครองรถคลาสสิกอีกหลายคัน รวมถึงเล่นกอล์ฟและเทนนิส
เขาภูมิใจอย่างยิ่งที่ได้มีส่วนสำคัญกับสโมสร ทุกคนที่สโมสร เลสเตอร์ ซิตี้ ขอส่งให้กำลังใจถึงครอบครัวและเพื่อนๆ ของเคน ในช่วงเวลาที่น่าเศร้าเช่นนี้