มีผู้เล่นเพียงไม่กี่คนเท่านั้นที่จะสามารถพูดได้อย่างเต็มปากว่า พวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมผู้ชนะบนผืนหญ้าอันศักดิ์สิทธิ์ของสนามเวมบลีย์ ในเกมนัดชิงชนะเลิศรายการใหญ่ และยิ่งมีจำนวนน้อยลงไปอีกสำหรับคนที่มีโอกาสสวมปลอกแขนกัปตันทีมนำพาทีมไปสู่เกียรติยศความสำเร็จบนเวทีที่ยิ่งใหญ่ที่สุดแห่งนี้ ทว่าไซมอน สามารถบรรลุความสำเร็จทั้งสองสิ่งนี้ได้ในฐานะผู้เล่นของเลสเตอร์ ซิตี้
เขาย้อนรอยความทรงจำถึงความสำเร็จในเกมนัดชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ ดิวิชันหนึ่ง ปี 1994 ที่เอาชนะดาร์บี้ เคาน์ตี้ ว่ามันรู้สึกพิเศษเพียงใด ตลอดจนการได้รับเกียรติในการเดินนำทีมลงสู่สนามในฐานะกัปตันทีมที่จะก้าวไปเป็นผู้ชนะในเวลาต่อมา สร้างหมุดหมายทางประวัติศาสตร์ในวันที่ สตีฟ วอล์ช ซัดคนเดียวสองประตูเพื่อการันตีการเลื่อนชั้น
"ผมได้เป็นกัปตันทีมเพราะสถานการณ์บังคับนิดหน่อย" อดีตกองหลังจิ้งจอกสยามอธิบาย "เนื่องจากวอล์ชชี่ถูกริบปลอกแขนกัปตันทีมจากการโดนใบแดงไปสองสามครั้ง และมิลส์ซี่ (แกรี่ มิลส์) ก็มีอาการบาดเจ็บ แต่ถึงกระนั้นการได้รับเกียรติอันยิ่งใหญ่นี้ก็ยังคงเป็นความรู้สึกที่วิเศษสุดๆ"
"ดาร์บี้ เป็นทีมเต็งแชมป์ในตอนนั้นเพราะพวกเขาควักเงินลงทุนไปมหาศาล และมีเหล่านักเตะบิ๊กเนมอยู่เต็มทีม ผมคิดว่าหากเป็นในฟุตบอลยุคปัจจุบัน ผมคงจะโดนใบแดงไล่ออกจากสนามไปแล้ว ในจังหวะที่ผมไปดึง ทอมมี่ จอห์นสัน ร่วงลงไปในขณะที่เขาหลุดเดี่ยวลุ้นทำประตู แต่ตอนนั้นผมโดนแค่ใบเหลือง ซึ่งถือว่าโชคดีมากๆ ครับ"
"จากนั้น โชคดีที่เกมลากยาวไปถึงช่วงต่อเวลาพิเศษ และผมก็สามารถเปิดบอลครอสไปให้ เอียน ออร์มอนรอยด์ ได้ขึ้นโหม่ง แล้วก็เป็นวอล์ชชี่ ที่สลัดคราบจากกองหลังเปลี่ยนร่างมาเป็นกองหน้าจอมล่าตาข่าย พุ่งเข้าชาร์จบอลจังหวะนั้นจนเป็นประตู และหลังจากนั้นคุณคงจะได้เห็นภาพถ่ายมากมายที่เขาควบทะยานฉลองประตูพร้อมกับชูแขนทั้งสองข้างขึ้นเหนือศีรษะ"
"มันเป็นความรู้สึกที่ยอดเยี่ยมมากที่ได้เห็นเขาทำประตูได้ในช่วงท้ายเกมช และหลังจากนั้น แน่นอนว่าความรู้สึกมันก็เริ่มพรั่งพรูเข้ามาว่าคุณกำลังจะได้เดินขึ้นบันไดอันเลื่องชื่อของสนามแห่งนี้ และกลายเป็นกัปตันทีมเลสเตอร์ คนแรกในประวัติศาสตร์ที่ได้ชูถ้วยรางวัลที่เวมบลีย์ ซึ่งนับเป็นช่วงเวลาที่น่าภาคภูมิใจเป็นอย่างยิ่งสำหรับตัวผมเองและครอบครัวครับ"
การเฉลิมฉลองที่ตามมาหลังจากนั้นล้วนตราตรึงอยู่ในความทรงจำ อย่างไรก็ตาม ไซมอนรู้สึกเสียดายกับเหตุการณ์ส่วนหนึ่งในระหว่างการเดินขึ้นบันไดอันเป็นเอกลักษณ์เพื่อไปรับถ้วยรางวัล
"มันมีเรื่องน่าตลกที่เป็นข้อเสียของการชูถ้วยรางวัลในวันนั้นอยู่" เขายอมรับ "ในระหว่างทางเดินขึ้นไป มีใครบางคนเอาหมวกบีนนี่ (หมวกไหมพรม) มาสวมบนหัวของผม และมันเป็นเรื่องที่ผมรู้สึกเสียดายที่สุดเลยที่ภาพจังหวะที่ผมกำลังชูถ้วยแชมป์และเดินกลับลงมาจากบันไดนั้น ผมกลับสวมหมวกบีนนี่ของเลสเตอร์ ซิตี้ อยู่บนหัว คือผมไม่ได้ตั้งใจจะลบหลู่หรือดูหมิ่นคนที่เอามาใส่ให้ผมหรอกนะ แต่ภาพนั้นมันอาจจะไม่ใช่วินาทีที่ผมรู้สึกหล่อหรือภูมิใจกับสภาพตัวเองที่สุดสักเท่าไหร่"
"เรื่องมันเพิ่งเกิดขึ้นเฉยๆ และคุณก็กำลังดื่มด่ำไปกับความสุขสมหวังอย่างเต็มที่จนลืมตัว แต่จากนั้นเมื่อคุณลงมาถึงด้านล่างและร่วมฉลองกัน พวกเราทุกคนก็แค่สนุกและเพลิดเพลินไปกับช่วงเวลานั้น เพราะพวกเราหลายคนเคยผ่านความผิดหวังจากเกมนัดชิงชนะเลิศที่สนามแห่งนี้มาแล้วในสองฤดูกาลก่อนหน้านี้ ดังนั้นพวกเราจึงซาบซึ้งและรู้ดีว่าความรู้สึกของผู้แพ้มันเป็นอย่างไร พวกเราเลยสนุกกับคำว่าความพยายามครั้งที่สามประสบความสำเร็จอย่างเต็มที่ครับ"