เลสเตอร์ ซิตี้ เคยคว้าแชมป์ลีกคัพ ได้ในปี 1964, 1997 และ 2000 นอกจากนี้ยังเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศในปี 1965 และ 1999 อีกด้วย โดย เกรแฮม ครอสส์, มุซซี่ อิซเซ็ต และ เจอร์รี่ แท็กการ์ท ซึ่งล้วนเป็นผู้เล่นชุดคว้าแชมป์ลีกคัพของสโมสร ได้มอบของที่ระลึกแห่งชัยชนะของพวกเขาให้สโมสรยืมจัดแสดงในคอลเลกชันมรดกประวัติศาสตร์
แก้วเบียร์ที่ระลึกแชมป์ลีกคัพของ เกรแฮม ครอสส์
เมื่อครั้งที่ เลสเตอร์ ซิตี้ คว้าแชมป์ลีกคัพได้เป็นครั้งแรกในปี 1964 ทัวร์นาเมนต์นี้เพิ่งก่อตั้งขึ้นมาได้เพียง 4 ปีเท่านั้น ก่อนจะถึงรอบชิงชนะเลิศกับ สโต๊ค ซิตี้ ทีมของ แมตต์ กิลลี่ส์ ได้เอาชนะ อัลเดอร์ชอต, ทรานเมียร์ โรเวอร์ส, จิลลิ่งแฮม และ นอริช ซิตี้ ในรอบก่อนหน้า ก่อนจะเอาชนะ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด ไปด้วยสกอร์รวม 6-3 ในรอบรองชนะเลิศแบบสองนัดเหย้า-เยือน
รอบชิงชนะเลิศลีกคัพจะแข่งขันกันแบบ 2 นัดเหย้า-เยือน ก่อนที่จะย้ายไปเตะที่สนามเวมบลีย์ ในปี 1967 ในเกมนัดแรกเมื่อวันที่ 15 เมษายน 1964 ที่สนามวิกตอเรีย กราวนด์ รังเหย้าเดิมของสโต๊ค เลสเตอร์โชคดีที่รอดพ้นความพ่ายแพ้มาได้ด้วยผลเสมอ 1-1 หลังจากประตูตีเสมอในนาทีที่ 78 ของ เดวี่ กิบสัน ช่วยให้ทัพจิ้งจอกสยาม เก็บผลเสมอ 1-1 กลับออกมา
อีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา ทัพจิ้งจอกสยาม เปิดสนามฟิลเบิร์ต สตรีท คว้าชัยชนะ 3-2 โดย ไมค์ สตริงเฟลโลว์, เดวี่ กิบสัน และ ฮาวเวิร์ด ไรลีย์ ซัดคนละประตูพาทีมคว้าแชมป์มาครอง หลังจบการแข่งขัน นักเตะชุดแชมป์แต่ละคนได้รับมอบแก้วเบียร์โลหะ แทนที่จะเป็นเหรียญรางวัล โดยมีการสลักข้อความไว้ว่า 'The Football League Cup. 1963-64 winners'
แก้วเบียร์โลหะที่นำมาแสดงในภาพนี้มอบให้แก่ เกรแฮม ครอสส์ ผู้สร้างสถิติลงสนามให้ทัพจิ้งจอกสยาม มากที่สุดตลอดกาลของสโมสรถึง 600 นัด ซึ่งรวมถึงการลงเล่นรอบชิงชนะเลิศลีกคัพอีกครั้งในปี 1965 และรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ 2 ครั้งในปี 1963 และ 1969 ปัจจุบันแก้วเบียร์ของเขาได้รับการจัดแสดงอยู่ที่บริเวณแผนกต้อนรับ ที่สนามคิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม
เหรียญแชมป์ลีกคัพของ มัซซี่ อิซเซ็ต
เหรียญทองนี้เป็นของ มุซซี่ อิซเซ็ต ผู้เล่นคนสำคัญในทีมยุค มาร์ติน โอนีล ซึ่งได้ลงเล่นรอบชิงชนะเลิศลีกคัพที่สนามเวมบลีย์ถึง 3 ครั้ง นั่นคือในปี 1997 พบกับ มิดเดิ้ลสโบรซ์, ปี 1999 พบกับ ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ และปี 2000 พบกับ ทรานเมียร์ โรเวอร์ส ซึ่งพวกเราสามารถคว้าชัยชนะได้ในการเข้าชิงครั้งแรกและครั้งสุดท้าย
รอบชิงชนะเลิศปี 1997 ที่เวมบลีย์ กับมิดเดิ้ลสโบรช์ จบลงด้วยผลเสมอ 1-1 หลังต่อเวลาพิเศษ เหรียญรางวัลถูกมอบให้กับ มุซซี่ ในค่ำคืนของเกมนัดรีเพลย์ที่สนามฮิลส์โบโรห์ในอีก 10 วันต่อมา เมื่อประตูช่วงต่อเวลาพิเศษของ สตีฟ คลาริดจ์ ช่วยพาทีมคว้าถ้วยแชมป์มาครองได้สำเร็จเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1964
เหรียญรางวัลนี้ผลิตโดยบริษัทเก่าแก่ วอห์ตันส์ ออฟ เบอร์มิงแฮม ซึ่งนอกจากจะเคยผลิตเหรียญรางวัลสำหรับกีฬาโอลิมปิก ไวท์ ซิตี้ ปี 1908 แล้ว ยังเป็นผู้ผลิตเหรียญรางวัลให้กับฟุตบอลลีกมาอย่างต่อเนื่องตั้งแต่ปี 1911
เหรียญแชมป์ลีกคัพของ เจอร์รี่ แท็กการ์ต
เจอร์รี่ แท็กการ์ท กองหลังทีมชาติไอร์แลนด์เหนือ ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศลีกคัพ 2 ครั้งให้กับทีมของ มาร์ติน โอนีล ในปี 1999 เขาอยู่ในทีมชุด จิ้งจอกสยาม ที่พ่ายให้กับ ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ในนาทีสุดท้ายที่เวมบลีย์ หนึ่งปีถัดมา เขาลงเล่นในทีมเลสเตอร์ ชุดคว้าแชมป์ ด้วยการเอาชนะ ทรานเมียร์ โรเวอร์ส ไปได้ 2-1
เหรียญแชมป์ลีกคัพนี้ ผลิตโดยบริษัท วอห์ตันส์ ออฟ เบอร์มิงแฮม เช่นกัน โดยมาพร้อมกับกล่องใส่เหรียญกำมะหยี่สีเขียวและริบบิ้น ซึ่งมอบให้กับเจอร์รี่ หลังจบรอบชิงชนะเลิศปี 2000
ตัวเลขอักษรโรมันสำหรับเลข 40 คือ 'XL' ซึ่งปรากฏอยู่บริเวณด้านบนของเหรียญ เพื่อเป็นที่ระลึกว่านี่คือเกมนัดชิงชนะเลิศลีกคัพครั้งที่ 40 นับตั้งแต่เริ่มจัดการแข่งขันขึ้นในปี 1960 ภาพถ้วยลีกคัพปรากฏอยู่บนด้านหน้าของเหรียญ พร้อมสลักข้อความว่า 'Winners 1999-2000' อยู่ที่ด้านหลัง
ฤดูกาล 1999/2000 นับเป็นฤดูกาลที่ดีที่สุดของเจอร์รี่ กับเลสเตอร์ นอกเหนือจากการคว้าแชมป์ลีกคัพแล้ว เขายังลงสนามไปถึง 44 นัดในเกมลีกและบอลถ้วย, มีส่วนช่วยพา เลสเตอร์ ซิตี้ จบอันดับที่ 8 ในศึกพรีเมียร์ลีก, คว้ารางวัลนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของเลสเตอร์ ซิตี้ และทำหน้าที่เป็นกัปตันทีมชาติไอร์แลนด์เหนืออีกด้วย