ก่อนที่เลสเตอร์ จะสามารถผงาดคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกมาครองได้สำเร็จเมื่อ 10 ปีที่แล้ว ช่วงเวลาที่สโมสรของพวกเราเข้าใกล้กับการคว้าถ้วยแชมป์ลีกสูงสุดมากที่สุดเกิดขึ้นก่อนหน้านั้นถึง 87 ปี ในฤดูกาลนั้น พวกเราจบเส้นทางด้วยการเป็นรองแชมป์ในศึกดิวิชัน 1 เดิม โดยพลาดโอกาสการเป็นแชมป์แห่งประเทศอังกฤษไปเพียงแค่คะแนนเดียวเท่านั้น
ฤดูกาล 1928/29 ถือเป็นฤดูกาลที่ 10 นับตั้งแต่สโมสร "เลสเตอร์ ฟอสส์" ได้เปลี่ยนชื่อเป็น "เลสเตอร์ ซิตี้" โดยก่อนหน้านั้นสี่ปี ในฤดูกาล 1924/25 เลสเตอร์ ซิตี้ สามารถคว้าแชมป์ดิวิชัน 2 เดิมมาครองได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ เพื่อปรับตัวให้เข้ากับสถานะใหม่ของสโมสรและรองรับจำนวนแฟนบอลที่คาดว่าจะหลั่งไหลเข้ามามากขึ้น สนามฟิลเบิร์ต สตรีท จึงได้รับการพัฒนาและปรับปรุงให้สามารถจุผู้ชมได้ถึง 42,000 คน อัฒจันทร์หลัก ซึ่งสร้างขึ้นตั้งแต่ปี 1921 ได้รับการต่อเติมขยายพื้นที่ออกไป และมีการสร้างอัฒจันทร์สองชั้น หลังใหม่ขึ้นในปี 1927 ทางทิศใต้ของสนามแข่งขัน
ในช่วงสามฤดูกาลแรกบนลีกสูงสุด พวกเราทำผลงานจบอันดับที่ 17, อันดับที่ 7 และอันดับที่ 3 ตามลำดับ ในทีมเวลานั้นอุดมไปด้วยยอดนักเตะอย่าง จอห์นนี่ ดันแคน กองหน้าดีกรีทีมชาติสกอตแลนด์, อาร์เธอร์ แชนด์เลอร์ ยอดดาวยิงจอมถล่มประตู, ฮิวจ์ แอดค็อก ปีกความเร็วสูงผู้ซึ่งก้าวไปติดทีมชาติอังกฤษในอนาคต, อดัม แบล็ก แบ็กขวาผู้เล่นสไตล์คลาสสิก และ จอร์จ คาร์ เซนเตอร์ฮาล์ฟที่ไว้ใจได้เสมอ นอกจากนี้ ขุมกำลังยังแข็งแกร่งยิ่งขึ้นจากการเซ็นสัญญาคว้าตัวผู้เล่นหน้าใหม่เข้ามาเสริมทัพ ซึ่งรวมถึง อาร์เธอร์ ล็อคเฮด กองหน้า ผู้ซึ่งจะก้าวขึ้นมาเป็นผู้จัดการทีมในอนาคต, สองผู้รักษาประตู เคนนี่ แคมป์เบลล์ และ จิม แมคลาเรน รวมถึงผู้เล่นที่จะก้าวไปติดทีมชาติอังกฤษในเวลาต่อมาอย่าง ซิด บิชอป, เออร์นี ไฮน์ และ เลน แบร์รี่
นั่นหมายความว่า ภายในฤดูกาล 1927/28 และ 1928/29 ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่พวกเราเดินหน้าท้าชิงตำแหน่งแชมป์อย่างจริงจังถึงสองครั้ง ผู้จัดการทีมอย่าง วิลลี่ ออร์ ซึ่งเข้ามาสานต่อรากฐานที่ ปีเตอร์ ฮอดจ์ ผู้จัดการทีมคนก่อนวางเอาไว้ สามารถผสมผสานและสร้างขุมกำลังทีมที่แข็งแกร่งและน่าเกรงขามที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสรขึ้นมาได้สำเร็จ แฟนบอลต่างพากันหลั่งไหลเข้ามาชมเกมการแข่งขันของทีมอย่างล้นหลาม ในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1928 สนามฟิลเบิร์ต สตรีท ได้บันทึกสถิติจำนวนผู้ชมสูงสุดเป็นประวัติศาสตร์ถึง 47,298 คน ในเกมนัดที่พวกเราพ่ายแพ้ต่อท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ ในศึกเอฟเอ คัพ รอบห้า
ฤดูกาลประวัติศาสตร์ 1928/29 เริ่มต้นได้ไม่ดีนัก จากการคว้าชัยชนะได้เพียง 2 นัดจาก 10 เกมแรก ทำให้อันดับของพวกเราหล่นไปอยู่ที่ 14 ของตารางคะแนนเมื่อสิ้นสุดเดือนกันยายน
ทว่าหลังจากนั้น มีเหตุการณ์สองอย่างที่เข้ามาทำให้สถานการณ์ของทีมเปลี่ยนไปในทิศทางที่ดีขึ้น
อย่างแรกคือ การเซ็นสัญญาคว้าตัว จอร์จ ริตชี กองกลางฝั่งซ้าย สไตล์การเล่นเหนือชั้นและชาญฉลาดมาจากสโมสรฟัลเคิร์ก เพื่อเข้ามาแทนที่ ซิด บิชอป กองกลางดีกรีทีมชาติอังกฤษที่ย้ายออกจากทีมไป ริตชีได้สร้างความประทับใจให้แก่ วิลลี่ ออร์ ตั้งแต่เมื่อห้าเดือนก่อนหน้านั้น ยามที่ลงเล่นในนามทีมรวมดาราไอริช/สกอตติช ดวลกับเลสเตอร์ ซิตี้ ในแมตช์พิเศษเพื่อการกุศลให้แก่สโมสรคริกเก็ตเลสเตอร์เชียร์ ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท
อย่างที่สองคือ ในวันที่ 20 ตุลาคม 1928 พวกเราสามารถเปิดบ้านถล่ม พอร์ทสมัธ ไปด้วยสกอร์ 10-0 ซึ่งเป็นสถิติการคว้าชัยชนะด้วยผลต่างประตูที่มากที่สุดของสโมสรจนถึงทุกวันนี้ และนี่คือแมตช์ในตำนานที่ถูกขนานนามว่า "แมตช์หงส์หกตัว" ในเกมนั้น อาร์เธอร์ แชนด์เลอร์ ระเบิดฟอร์มทำคนเดียวถึงสองแฮตทริก (ยิง 6 ประตูในนัดเดียว) โดยมีเรื่องเล่าว่า มีหงส์ 5 ตัวบินผ่านเหนือน่านฟ้าของสนามแข่งขันทันทีหลังจากที่เขาพังประตูที่ห้าของตัวเองได้สำเร็จ หลังจากนั้นไม่นาน ก็มีหงส์ตัวที่หกบินหลงฝูงตามหลังมาติดๆ ฝูงชนบนอัฒจันทร์จึงพากันตะโกนเชียร์ให้ทำประตูที่หก ซึ่งอาร์เธอร์ ก็จัดให้ตามคำขอด้วยการส่องประตูที่หกของตัวเองได้จริงๆ ทางด้าน เออร์นี ไฮน์ ซึ่งได้ลงสนามรับใช้ทีมชาติอังกฤษนัดแรกในอีกสองวันต่อมา ทำแฮตทริกได้ในเกมนี้ และ เลน แบร์รี ปีกดีกรีทีมชาติอังกฤษของเลสเตอร์ บวกเพิ่มได้อีกหนึ่งประตู
หลังจากผลการแข่งขันนัดนี้ เลสเตอร์ก็เริ่มไต่อันดับขึ้นตารางคะแนนอย่างต่อเนื่อง จนกระทั่งในวันที่ 9 มีนาคม หลังเปิดบ้านเฉือนชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ (ซึ่งคุมทีมโดยอดีตผู้จัดการทีมของเราอย่าง ปีเตอร์ ฮอดจ์) 3-2 ทีมของวิลลี่ ออร์ ก็ทะยานขึ้นสู่อันดับ 3 ของตาราง และหลังจากวันที่ 6 เมษายน พวกเขาก็ก้าวขึ้นมารั้งอันดับที่ 2 ทว่าสี่วันหลังจากนั้น พวกเรากลับพลิกล็อกพ่ายแพ้ให้แก่พอร์ทสมัธ ที่กำลังดิ้นรนหนีตกชั้นไป 1-0 ในเกมเยือน
เมื่อเหลือการแข่งขันอีกเพียงสองนัด พวกเรายังคงรั้งอันดับที่ 2 โดยมี 48 คะแนน ในยุคสมัยนั้น ระบบคะแนนจะให้ทีมชนะได้ 2 คะแนน ไม่ใช่ 3 คะแนนเหมือนในปัจจุบัน ทีม "เดอะ เวนส์เดย์" (ซึ่งถูกเปลี่ยนชื่อเป็น เชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ ในฤดูกาลถัดมา) มีโปรแกรมเหลือสองนัดเท่ากันและนำเป็นจ่าฝูงด้วยการมี 51 คะแนน พร้อมกับมีค่าเฉลี่ยประตูได้เสียที่ดีกว่าเล็กน้อย
พวกเราทำได้เพียงแค่เสมอกับ ฮัดเดอร์สฟิลด์ 1-1 ในเกมนัดรองสุดท้าย ทีมเดอะ เวนส์เดย์ ก็ทำได้แค่เสมอ 1-1 เช่นกัน หลังจากมาได้ประตูตีเสมอในนาทีที่ 85 ในเกมพบกับ เบิร์นลีย์ และผลของทั้งสองแมตช์นี้ ได้ปิดฉากโอกาสของพวกเราในการทำแต้มไล่กวดเดอะ เวนส์เดย์ ส่งผลให้พวกเขาผงาดคว้าแชมป์แห่งประเทศอังกฤษไปครองทันที
ในวันเสาร์ถัดมา พวกเราปิดฉากฤดูกาลด้วยการเปิดรังฟิลเบิร์ต สตรีท ถล่ม โบลตัน วันเดอเรอร์ส ทีมที่เพิ่งคว้าแชมป์เอฟเอ คัพ มาเมื่อเจ็ดวันก่อนไปขาดลอย 6-1 เกมนั้น อาร์เธอร์ แชนด์เลอร์ พลาดโอกาสลงสนามเนื่องจากมีอาการบาดเจ็บ และกางหน้าตัวสำรองอย่าง แฮร์รี่ โลแวตต์ ส้มหล่นลงไปทำแฮตทริกได้สำเร็จ และอาจเป็นเรื่องที่ค่อนข้างน่าแปลกใจไม่น้อย เพราะในคืนก่อนวันแข่งขันฟุตบอลนัดสุดท้ายนั้น นักเตะทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ยกชุดได้พากันไปร่วมงานเลี้ยงอาหารค่ำที่ เดอ มองต์ฟอร์ต ฮอลล์ เพื่อร่วมต้อนรับทีมคริกเก็ตทีมชาติแอฟริกาใต้ที่เดินทางมาทัวร์แข่งขัน ในขณะเดียวกัน ทีมเดอะ เวนส์เดย์ พ่ายแพ้ในเกมนัดสุดท้ายของพวกเขา นั่นหมายความว่า เลสเตอร์ ซิตี้ จบฤดูกาลนี้ในฐานะรองแชมป์ด้วยการมี 51 คะแนน ตามหลังทีมคู่อริจากสนามฮิลส์โบโรเพียงแค่คะแนนเดียวเท่านั้น
แม้ว่าจะเก็บคะแนนรวมได้น่าประทับใจขนาดนี้ แต่ผลงานเกมเยือนของพวกเรากลับค่อนข้างน่าผิดหวัง เนื่องจากเราชนะได้เพียง 5 นัดจาก 21 เกมที่ออกไปเล่นนอกบ้าน โดยทำได้เพียง 32 ประตู และเสียไปถึง 41 ประตู อย่างไรก็ตาม ผลงานการเล่นในบ้านของพวกเราถือว่ายอดเยี่ยม สถิติการไม่แพ้ใครในบ้านเลยตลอดทั้งฤดูกาลในลีกลงสนาม ถูกสื่อมวลชนและผู้คนในยุคปี 1929 ยกย่องว่าเป็นผลงานที่โดดเด่นและเหนือชั้นเป็นอย่างยิ่ง และที่น่าประทับใจไม่แพ้กันคือ การกระหน่ำประตูในรังฟิลเบิร์ต สตรีท ไปถึง 64 ประตู และเสียไปเพียงแค่ 28 ประตูเท่านั้น
จากการประเมินผลงานตลอดทั้งฤดูกาล สื่อมวลชนท้องถิ่นต่างพากันประทับใจฟอร์มการเล่นของผู้เล่นทุกคนในทีมเป็นอย่างมาก เออร์นี ไฮน์ และ อาร์เธอร์ แชนด์เลอร์ ซึ่งช่วยกันถล่มประตูรวมกันสองคนถึง 66 ประตู ได้รับคำชมอย่างล้นหลามในเรื่องความเฉียบคมและความสามารถอันยอดเยี่ยมในการพังประตู อาร์เธอร์ ล็อคเฮด ได้รับการยกย่องว่าเป็น "กองหน้าที่ชาญฉลาดและมีมันสมองที่ดีที่สุดในประเทศอังกฤษ เวลานั้น" สองผู้เล่นตำแหน่งปีกอย่าง ฮิวจ์ แอดค็อก และ เลน แบร์รี ต่างได้รับคำชมเชยจากการถูกเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษไปทัวร์แข่งขันที่ประเทศฝรั่งเศส, สเปน และเบลเยียม ทันทีหลังจบฤดูกาล แผงกองกลางของทีม จอร์จ ริตชี ได้รับคำยกย่องว่าเป็น "ฟันเฟืองและแรงขับเคลื่อนสำคัญในเกมรุก" ในขณะที่กัปตันทีมอย่าง จอห์น ดันแคน ได้รับความเห็นอกเห็นใจจากทุกฝ่ายจากการที่ "ไม่ได้เหรียญรางวัลแชมป์ลีกเพื่อเป็นรางวัลตอบแทนการทำงานหนักและทุ่มเทอย่างยิ่งใหญ่ของเขาตลอดทั้งฤดูกาล" คู่กองหลังอย่าง อดัม แบล็ก 'ผู้เล่นสไตล์คลาสสิกและเป็นปรมาจารย์ในตำแหน่งของตัวเอง' และ แจ็ก บราวน์ 'คู่หูที่ยอดเยี่ยมและลงตัวที่สุดสำหรับแบล็ก' ก็ได้รับคำชื่นชมเช่นกัน รวมถึงกองหลังตัวกลาง จอร์จ คาร์ และผู้รักษาประตู จิม แมคลาเรน
ทว่าแม้จะได้รับคำชมเชยและเกียรติยศมากมายขนาดนี้ เหล่านักเตะกลับไม่ได้รางวัลตอบแทนที่คุ้มค่าเลยสำหรับความสำเร็จในการคว้าตำแหน่งรองแชมป์ลีก บันทึกรายงานการประชุมของคณะกรรมการบริหารที่เขียนด้วยลายมือในหอจดหมายเหตุของสโมสรระบุไว้ว่า คำร้องขอของบอร์ดบริหารที่ยื่นต่อฟุตบอลลีก เพื่อขออนุญาตมอบของขวัญรางวัลตอบแทนให้แก่นักเตะในทีมเป็นมูลค่า 10 ปอนด์ (ต่อคน) ได้ถูกทางฟุตบอลลีกปฏิเสธอย่างไร้เยื่อใย
ในปัจจุบัน คลังสะสมของสโมสรเลสเตอร์ ซิตี้ ยังคงเก็บรักษาข้าวของเครื่องใช้และวัตถุโบราณจากฤดูกาลครั้งประวัติศาสตร์นั้นไว้มากมาย เรื่องราวในฤดูกาลนั้น ถูกบันทึกไว้อย่างประณีตบรรจงในสมุดบันทึกที่เขียนขึ้นด้วยลายมือปริศนาในปี 1929 ซึ่งภายในบรรจุรายละเอียดเกี่ยวกับการแข่งขันทุกนัดเอาไว้อย่างครบถ้วน ส่วนวัตถุโบราณชิ้นอื่นๆ ประกอบด้วย ใบรายการอาหาร จากงานเลี้ยงต้อนรับทีมคริกเก็ตแอฟริกาใต้ที่มีลายเซ็นของ อดัม แบล็ก, สมุดบันทึกการประชุมของบอร์ดบริหารปี 1929, ลูกบอลแมตช์ประวัติศาสตร์ที่ถล่มพอร์ทสมัธ 10-0, เอกสารสัญญาค้าแข้งของ อาร์เธอร์ แชนด์เลอร์ ในฤดูกาล 1928/29, หมวกเกียรติยศทีมชาติอังกฤษของ เออร์นี ไฮน์, หนังสือเดินทางของ ฮิวจ์ แอดค็อก ที่ใช้ในการเดินทางไปทัวร์กับทีมชาติอังกฤษ และหนังสือโปรแกรมการแข่งขันนัดเหย้า ที่หาได้ยากยิ่งจากฤดูกาลนั้น ซึ่งรวมถึงโปรแกรมการแข่งขันนัดสุดท้ายของฤดูกาลที่พบกับ โบลตัน วันเดอเรอร์ส อีกด้วย