ฤดูกาลที่สองของเลสเตอร์ ในพรีเมียร์ลีกหลังเลื่อนชั้นในปี 1996 ไม่ได้เริ่มต้นอย่างราบรื่น ภายใต้การคุมทีมของ มาร์ติน โอนีล ทีมต้องเผชิญกับการคว้าชัยชนะไม่ได้ 7 นัดติด ซึ่งทำให้เกมเยือน แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในวันเสาร์ที่ 31 มกราคม 1998 เป็นเกมที่ยากลำบาก
ย้อนกลับไป 32 ปี ก่อนหน้านั้น (เมษายน 1966) เป็นครั้งสุดท้ายที่เลสเตอร์ สามารถบุกไปชนะที่โอลด์ แทรฟฟอร์ดได้ โดยมี ไมค์ สตริงเฟลโล่ว เป็นฮีโร่ยิงสองประตูให้กับทีม
แต่ในวันนั้น ภายใต้การคุมทีมของ โอนีล เลสเตอร์ พิสูจน์ให้เห็นว่าพวกเขาเป็นทีมที่สามารถสร้างเซอร์ไพรส์ได้เสมอ โทนี่ คอตตี้ ซัดประตูขึ้นนำในนาทีที่ 30 และช่วยให้ทีมพลิกฟื้นกลับมามีความมั่นใจได้สำเร็จ
ชัยชนะในวันนั้นกลายเป็นจุดเริ่มต้นของการฟื้นตัว เลสเตอร์ เดินหน้าคว้าชัยชนะต่อเนื่องเหนือ ลีดส์ ยูไนเต็ด และเชลซี และจบฤดูกาลด้วยอันดับ 10 ในพรีเมียร์ลีก
โทนี่ คอตตี้ เป็นฮีโร่พาทีมบุกคว้าชัยที่สนาม โอลด์ แทรฟฟอร์ด
16 ปีให้หลัง ในฤดูกาล 2013/14 ภายใต้การคุมทีมของ ไนเจล เพียร์สัน เลสเตอร์ กำลังเร่งเครื่องเพื่อกลับสู่พรีเมียร์ลีก หลังจากร่วงตกชั้นไปนานกว่า 10 ปี
ในวันที่ 28 มกราคม 2014 เลสเตอร์ บุกไปเยือน เบอร์มิงแฮม ซิตี้ โดยตั้งเป้าทำสถิติชนะ 8 นัดติดต่อกันในลีก ทัพจิ้งจอกสยามได้ประตูก่อนจาก ลอยด์ ไดเออร์ ในครึ่งแรก ก่อนที่ เจมี่ วาร์ดี้ ใช้ความเร็วและทักษะที่เฉียบขาดเลี้ยงผ่านกองหลังสองคนก่อนซัดประตูปิดกล่องพาทีมชนะ 2-1
ชัยชนะครั้งนั้นเป็นการสร้างสถิติชัยชนะต่อเนื่องที่ยาวนานที่สุดของสโมสร ซึ่งเลสเตอร์ ยังคงฟอร์มยอดเยี่ยมต่อไป จนคว้าแชมป์แชมเปี้ยนชิพด้วยคะแนน 102 แต้ม และเลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีก
นี่ถือเป็น จุดเริ่มต้นของยุคทอง ที่นำไปสู่การคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกในปี 2016 และแชมป์เอฟเอ คัพในปี 2021
ลอยด์ ไดเออร์ ยิงประตูแรกในเกมสำคัญของทีม
ฤดูกาล 2015/16 คือฤดูกาลมหัศจรรย์ของ เลสเตอร์ ซิตี้ ภายใต้การคุมทีมของ เคลาดิโอ รานิเอรี่ ทีมสร้างปรากฏการณ์ขึ้นเป็นจ่าฝูงของพรีเมียร์ลีก แม้ถูกตั้งราคาอัตราต่อรองการคว้าแชมป์ที่ 5,000/1 ก่อนเปิดฤดูกาล
ในช่วงต้นเดือนกุมภาพันธ์ เลสเตอร์ ต้องเผชิญโปรแกรมสุดโหด สามนัดติด พบกับ ลิเวอร์พูล, แมนเชสเตอร์ ซิตี้ และอาร์เซนอล เกมแรกเริ่มขึ้นในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2016 ที่ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม กับลิเวอร์พูลของ เยอร์เกน คล็อปป์ หลายคนคิดว่าเลสเตอร์ จะสะดุด แต่ เจมี่ วาร์ดี้ ก็ยิงสองประตูพาทีมคว้าชัยชนะ 2-0 โดยลูกแรกมาจากการยิงวอลเลย์สุดสวยจากระยะ 30 หลา
เจมี่ วาร์ดี้ ยิงสองประตูพาทีมลุ้นแชมป์พรีเมียร์ลีกเต็มตัว
ชัยชนะนัดนี้ทำให้ทีมเต็มไปด้วยความมั่นใจ ก่อนบุกไปชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 3-1 และแม้ว่าจะพ่ายให้กับอาร์เซนอลในเกมต่อมา แต่พวกเขาก็ยังเดินหน้าและคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกด้วย แต้มทิ้งห่างอันดับสองถึง 10 คะแนน