แชนนอน โอไบรอัน เซ็นสัญญาร่วมทีมหญิงเลสเตอร์ ซิตี้ จากทีมหญิง โคเวนทรี ยูไนเต็ด เมื่อเดือนมกราคม 2021

แข้งสาววัย 19 ปี ไต่ขึ้นมาจากอะคาเดมี่ที่ แอสตัน วิลล่า จนได้รับเลือกให้ลงประเดิมสนามกับ โคเวนทรี ยูไนเต็ดในปี 2018

เธอลงเล่นให้ทีมเวสต์ มิดแลนด์ส 12 นัดในทุกรายการในปี 2019/20 ทำประตูได้ 5 ประตู จากนั้นลงเล่น 10 ครั้งในฤดูกาลถัดมา โดยทำประตูได้ 1 ครั้ง ก่อนจะย้ายร่วม "จิ้งจอกสาว"

เมื่อวันที่ 7 มีนาคม 2021 โอไบรอัน ยิงประตูแรกให้กับสโมสร ในเกม "จิ้งจอกสาว" ถล่ม ลอนดอน บีส์ 7-0 ในการแข่งขัน เอฟเอ วีเม่นส์ แชมเปี้ยนชิพ

ในการปะทะกันในการแข่งขัน ไวทาลิตี้ วีเม่นส์ เอฟเอ คัพ รอบที่ 5 กับ ทีมหญิงแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แข้งสาวยิงประตูตีเสมอ ในเกมที่ เลสเตอร์เอาชนะ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ทีมจาก ซูปเปอร์ ลีก ไป 3-2 จนเข้าสู่รอบแปดทีมสุดท้าย 

กองหน้ารายนี้ลงเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษชุดอายุต่ำกว่า 23 ปีในเดือนกุมภาพันธ์ 2022 โดยลงสำรองในเกมอุ่นเครื่องสองนัดกับฝรั่งเศส