เขาลงเล่นให้กับ เลสเตอร์ ซิตี้ มากกว่า 200 นัด ระหว่างปี 1982 ถึง 1987 และยิงได้ 84 ประตู โดยส่วนใหญ่เกิดขึ้นในดิวิชันหนึ่งยุคเก่า จากนั้นเขาใช้เวลาอีกแปดปีกับอาร์เซนอล ระหว่างค้าแข้งที่ไฮบิวรี่ เขาคว้าแชมป์ลีก 2 สมัย เอฟเอ คัพ ลีกคัพ และยูโรเปียน คัพ วินเนอร์ส คัพ อีกทั้งยังคว้ารางวัลรองเท้าทองคำ 2 ครั้ง และติดทีมชาติอังกฤษด้วย
อลัน เซ็นสัญญากับเลสเตอร์ ซิตี้ ของจ็อก วอลเลซ ในเดือนมิถุนายน ปี 1982 ช่วงเวลาที่สโมสรตั้งเป้าหมายกลับคืนสู่ลีกสูงสุด “ตอนที่ผมเล่นให้กับอัลเวเชิร์ช (เซาเทิร์น ลีก) มาตรฐานฟุตบอลถือว่าดีเลย” อลันเริ่มเล่า “เอียน แม็คฟาร์เลน ผู้ช่วยของจ็อก วอลเลซ เสนอสัญญาให้ผมสามหรือสี่ปี ซึ่งทำให้ผมรู้สึกมั่นคงขึ้น ผมกำลังเรียนภาษาสมัยใหม่อยู่ที่โคเวนทรี โพลีเทคนิค ตอนนั้นค่าตัวอยู่ที่ 15,000 ปอนด์ และมีโบนัสอีก 7,000 ปอนด์หากผมลงเล่นครบตามจำนวนที่กำหนด"
“แล้วจ็อก ก็ลาออก ไม่ถึงหนึ่งเดือนหลังจากที่ผมเซ็นสัญญา” อลันเล่าต่อ “ผมเริ่มกังวล เพราะผู้จัดการทีมคนใหม่มักไม่ค่อยชอบนักเตะที่ผู้จัดการคนก่อนดึงเข้ามา แต่กลับกลายเป็นผลดีกับผม เพราะกอร์ดอน มิลน์ ผู้จัดการคนใหม่ ก็ปล่อยนักเตะของจ็อกออกไปหลายคน เขาต้องการสร้างทีมในแบบของตัวเอง"
"ผมจำได้ว่าผมได้เล่นให้ทีมสำรองพบกับนอร์ทแฮมป์ตัน ในเกมอุ่นเครื่องที่บีเวอร์ ไดร์ฟ ตอนนั้นทีมชุดใหญ่กำลังเล่นกับนอร์ทแฮมป์ตันทีมชุดใหญ่ กอร์ดอนเรียกผมไปลงครึ่งหลัง ผมลงแทน อลัน ยัง และยิงแฮตทริกได้ นั่นทำให้ผมได้ออกสตาร์ตในเกมแรกของฤดูกาล ซึ่งเป็นเกมเหย้าพบกับชาร์ลตัน แอธเลติก"
"จ็อก เคยบอกว่าผมต้องรออีกสองปีถึงจะพร้อม แต่เมื่อกอร์ดอนส่งผมลงเล่นในเกมประเดิมสนาม ผมก็ต้องเรียนรู้ไปพร้อมกับการลงสนาม ผมโชคดีมากที่ได้จับคู่กับแกรี่ ลินิเกอร์ สไตล์ของเราลงตัวกันดี ทีมของเราก็แข็งแกร่ง มีนักเตะประสบการณ์สูงหลายคนช่วยผมได้มาก สตีวี่ ลินเน็กซ์ ก็เป็นปีกที่ยอดเยี่ยม เขาครอสบอลได้ดีมาก และระหว่างผม แกรี่ และสตีวี่ เราช่วยกันยิงประตูได้ไม่น้อยเลย!”
นี่เป็นการพูดแบบถ่อมตัว เพราะทั้งสามคนยิงรวมกันถึง 156 ประตูจากทุกรายการ ตลอดสามฤดูกาลที่เล่นร่วมกัน
ฤดูกาลแรกของอลัน เลสเตอร์ ซิตี้ เลื่อนชั้นกลับสู่ลีกสูงสุด แม้ว่าการยืนยันการเลื่อนชั้นจะล่าช้าไปหลายวันหลังเกมสุดท้าย เนื่องจากฟูแล่ม คู่แข่งสำคัญในการแย่งเลื่อนชั้น ยื่นอุทธรณ์กรณีเกมของพวกเขาถูกยุติลงก่อนกำหนดจากเหตุความวุ่นวายของแฟนบอลที่ดาร์บี้
“ปีแรกของผมในฟุตบอลอาชีพมันเหลือเชื่อจริงๆ จากฟุตบอลนอกลีกขึ้นมาเล่นในดิวิชันหนึ่ง ผมซ้อมเต็มเวลา ความฟิตดีขึ้นมาก ช่วงแรกมันยาก แต่ระดับฟุตบอลสูงกว่ามาก และผมได้เรียนรู้เยอะ เราเริ่มต้นในลีกสูงสุดได้ไม่ดีนัก แพ้หกเกมแรก คุณก็เริ่มสงสัยว่าตัวเองดีพอหรือเปล่า แต่เราค่อยๆ ดีขึ้น พอชนะได้บ้าง ความมั่นใจก็ตามมา”
เลสเตอร์ ซิตี้ จบอันดับ 15 ในฤดูกาลแรกหลังกลับสู่ลีกสูงสุด คู่หูการทำประตูของอลัน กับแกรี่ ลินิเกอร์ เดินหน้าทำผลงานยอดเยี่ยม จนกระทั่งลินิเกอร์ ย้ายไปเอฟเวอร์ตัน แชมป์ลีก ในเดือนมิถุนายน ปี 1985
“มันยากมากตอนแกรี่จากไป เราทุกคนกังวลว่าจะรับมืออย่างไรโดยไม่มีประตูของเขา ภาระตกมาอยู่ที่ผม และผมก็พยายามทำให้ได้ เราลองจับคู่กับนักเตะหลายคน เช่น มาร์ก ไบรท์ และสตีวี่ โมแรน”
สองฤดูกาลหลังจากแกรี่ จากไป อลันยิงได้ 19 และ 17 ประตูในลีก ก่อนที่ในเดือนมีนาคม 1987 เขาย้ายไปอาร์เซนอลด้วยค่าตัว 800,000 ปอนด์ และถูกปล่อยยืมกลับมาเลสเตอร์ จนจบฤดูกาล ทำให้เขาต้องลงเล่นพบกับทีมใหม่ของตัวเองที่ไฮบิวรีในเดือนเมษายน 1987
“มันแปลกมาก” อลันย้อนความหลัง “ผมบอกกอร์ดอนว่าผมไม่ค่อยอยากเล่นเกมนั้น เพราะมันทำให้ผมอึดอัด แต่เขาบอกว่าที่ปล่อยยืมผมกลับมาก็เพื่อช่วยทีมหนีตกชั้น"
"ผมเดินเข้าไปในห้องแต่งตัวทีมเยือน เห็นนักเตะอาร์เซนอลเดินผ่านและทักทาย แฟนบอลทั้งสองฝั่งร้องเพลงชื่อผม ผมก็โบกมือให้ทั้งสองด้าน แกรี่ แม็กอัลลิสเตอร์ ตะโกนใส่ผมให้ตั้งสมาธิกับเกม เราแพ้ 4-1 มันช่างประหลาดจริงๆ”
เมื่อย้อนถึงอาชีพที่เต็มไปด้วยถ้วยรางวัลกับอาร์เซนอล อลันกล่าวว่า “ผมย้ายไปอาร์เซนอลถูกจังหวะ มีแกนหลักจากทีมเยาวชนอย่างโทนี่ อดัมส์ และเดวิด โรแคสเซิล กำลังเติบโต จอร์จ เกรแฮม กำลังสร้างทีมใหม่ ปล่อยนักเตะอาวุโสอย่างชาร์ลี นิโคลัส แกรม ริกซ์ และโทนี วูดค็อก เขาต้องการทีมที่หนุ่มและกระหาย"
"ประวัติศาสตร์ของอาร์เซนอลทำให้ผมรู้สึกกดดันทันที ทีมงานพาผมเดินชมสนาม แล้วบอกว่ามีกองหน้าหลายคนมาที่นี่และไม่ประสบความสำเร็จ มันทำให้คุณขนลุกได้เลย คุณรับรู้ถึงความคาดหวังทันที”
และอลันก็ไม่ทำให้ผิดหวัง เขาคว้ารางวัลรองเท้าทองคำครั้งแรกในฤดูกาลที่สอง และมีบทบาทสำคัญในเกมสุดท้ายแห่งความทรงจำที่แอนฟิลด์ เมื่ออาร์เซนอลคว้าแชมป์ลีกในช่วง 25 วินาทีสุดท้าย ต้องชนะด้วยผลต่างสองประตู อลันโหม่งประตูแรกในนาทีที่ 52 และก่อนหมดเวลา เขาสะกิดบอลให้ไมเคิล โธมัสยิงประตูที่สองต่อหน้าผู้ชมถ่ายทอดสดนับล้าน
สองปีต่อมา เขาคว้ารองเท้าทองคำและแชมป์ลีกอีกครั้ง ในปี 1993 เขาได้เหรียญแชมป์ทั้งลีกคัพและเอฟเอ คัพ และติดทีมชาติอังกฤษรวม 13 นัด ระหว่างปี 1988 ถึง 1992 ปี 1994 เขาคว้าแชมป์ยูโรเปียน คัพ วินเนอร์ส คัพ
“เราถูกมองว่าเป็นรองในคืนนั้นกับปาร์มา พวกเขามีนักเตะระดับโลกมากมายอย่างจานฟรังโก โซล่า แนวรับของเรายอดเยี่ยม ผมยิงประตูได้ และพวกเขาก็ต้านไว้ได้”
“ตอนอายุ 32 ผมถูกบอกว่าต้องเลิกเล่นเพราะอาการบาดเจ็บ ผมเสียใจมาก แต่ผมมีอาชีพค้าแข้งยาว 13 ปี ซึ่งยาวกว่าค่าเฉลี่ยมาก ผมถือว่าโชคดี เมื่อคิดถึงช่วงเวลาที่เลสเตอร์ ผมจะรู้สึกอบอุ่นเสมอ มันเป็นสโมสรแรกที่ยอดเยี่ยม ผมมีเพื่อนดีๆ มากมายที่นั่น แม้ว่าผมจะไม่เคยอาศัยอยู่ในเลสเตอร์จริงๆ แต่พวกเราอย่างสตีวี่ ลินเน็กซ์ บ็อบ ฮาเซลล์ มาร์ก ฮัตชินสัน และปีเตอร์ อีสโต มักนัดกันที่ปั๊มบริการคอร์ลีย์ เบียดกันขึ้นรถและหัวเราะกันสนุกสนาน”
ปัจจุบัน อลันทำงานเป็นผู้บรรยายร่วมและกูรูให้กับ Sky Sports และตั้งแต่ปี 2012 เขายังเป็นหนึ่งในผู้บรรยายของเกมฟุตบอลจำลองชุด FIFA อีกด้วย