จุดเริ่มต้นและช่วงเวลาที่นอริช ซิตี้
ดาร์เรนเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลจากการเป็นเด็กฝึกหัดที่นอริช ซิตี้ ตั้งแต่อายุ 16 ปี เขาแจ้งเกิดได้อย่างรวดเร็วและได้ลงเล่นในพรีเมียร์ลีกตั้งแต่อายุ 18 ปี โดยทำประตูได้ในนัดเปิดตัวที่พบกับ คิวพีอาร์
เขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมชุดประวัติศาสตร์ที่ลุยศึกยุโรป ในปี 1993/94 ซึ่งนอริชเป็นทีมอังกฤษทีมเดียวที่บุกไปชนะ บาเยิร์น มิวนิค ได้ถึงถิ่นโอลัมปิก สเตเดี้ยม
เขาติดทีมชาติอังกฤษชุด U-21 (เล่นร่วมกับสตาร์อย่าง ริโอ เฟอร์ดินานด์ และ พอล สโคลส์) และเคยถูกเรียกติดทีมชาติชุดใหญ่ในยุคของ เกล็น ฮอดเดิล แต่โชคร้ายที่มักจะได้รับบาดเจ็บในช่วงเวลานั้นเสมอ
การย้ายสู่เลสเตอร์ ซิตี้ และความผูกพันกับ มาร์ติน โอนีล
ในปี 1999 ดาร์เรนย้ายมาอยู่กับเลสเตอร์ ซิตี้ ด้วยค่าตัวสถิติสโมสรในตอนนั้นที่ 3 ล้านปอนด์
สาเหตุการย้ายก็คือนอกจากเรื่องที่นอริชกำลังประสบปัญหาทางการเงินแล้ว ปัจจัยสำคัญคือเขาต้องการร่วมงานกับ มาร์ติน โอนีล อีกครั้ง (ซึ่งเขายกย่องว่าเป็นผู้จัดการทีมที่ดีที่สุดที่เคยร่วมงานด้วย)
อีกหนึ่งเหตุผลก็คือ เขามีสายเลือดเลสเตอร์ พ่อของเขาเกิดและโตในเลสเตอร์ เป็นแฟนบอลตัวยงของทีม และคุณย่าของเขาก็อยู่ที่นั่น การย้ายทีมครั้งนี้จึงเหมือนการได้กลับมายังถิ่นฐานของครอบครัว
อุปสรรคจากอาการบาดเจ็บและการแขวนสตั๊ด
แม้จะเริ่มต้นได้ดีกับเลสเตอร์ แต่เส้นทางของเขากลับถูกขัดขวางด้วยอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าอย่างรุนแรง เขาต้องเข้ารับการผ่าตัดหัวเข่าถึง 26 ครั้ง ตลอดอาชีพการค้าแข้ง
ดาร์เรนยอมรับอย่างเศร้าใจว่า แฟนบอลเลสเตอร์ ยังไม่มีโอกาสได้เห็นฟอร์มการเล่นที่ดีที่สุดของเขาเลยเนื่องจากสภาพร่างกายไม่เอื้ออำนวย
สุดท้ายเขาต้องฝืนใจประกาศ แขวนสตั๊ดในปี 2003 ด้วยวัยเพียง 28 ปี หลังจากแพทย์ยืนยันว่าเขาไม่สามารถกลับมาเล่นฟุตบอลอาชีพได้อีกต่อไป
ชีวิตหลังอำลาสนาม
หลังจากเลิกเล่นฟุตบอล ดาร์เรนไม่ได้หายไปจากวงการ เขาผันตัวไปทำงานด้านสื่อสารมวลชน (วิทยุและโทรทัศน์) และช่วยฝึกสอนนักเตะเยาวชนที่นอริช ซิตี้
เขาได้ก่อตั้ง Sellebrity Soccer ซึ่งจัดการแข่งขันฟุตบอลดาราเพื่อระดมทุนให้การกุศล โดยปัจจุบันสามารถระดมทุนไปได้มากกว่า 2 ล้านปอนด์แล้ว