ก่อนที่เขาจะเซ็นสัญญากับเลสเตอร์ ในปี 1904 แบนนิสเตอร์ เคยเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฮาล์ฟให้กับเบิร์นลีย์, โบลตัน วันเดอเรอร์ส, วูลวิช อาร์เซนอล และทีมชาติอังกฤษ เขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ดีที่สุดของเลสเตอร์ และแทบไม่พลาดการแข่งขันเลยตลอดห้าปี โดยเขายังเป็นกัปตันทีมที่พาทีมเลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่นสูงสุดในปี 1908
ในช่วงที่เขาอยู่กับเบิร์นลีย์ ระหว่างปี 1899 ถึง 1901 เขาได้รับการติดทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งแรก และมีรายงานว่า “ผู้เชี่ยวชาญหลายคนทำนายว่าเขาจะมีอาชีพที่สดใส”
หลังจากใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลกับโบลตัน ซึ่งเขาได้รับการติดทีมชาติอังกฤษอีกครั้ง เขาย้ายไปวูลวิช อาร์เซนอล ก่อนจะย้ายมาร่วมทีมเลสเตอร์ ฟอสส์ (เลสเตอร์ ซิตี้ ในปัจจุบัน) ทีมในดิวิชั่นสองทันเวลาสำหรับฤดูกาล 1904/05 โดยเขามีส่วนช่วยให้ทีมจากลอนดอนเลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่นสูงสุดในปี 1904
เมื่อเขาพาเลสเตอร์ เลื่อนชั้นสู่ดิวิชั่นสูงสุดในปี 1908 เขาก็ได้รับสถานะเป็นตำนานของเลสเตอร์ รายงานหนึ่งกล่าวถึงเขาว่า: “มีเซ็นเตอร์ฮาล์ฟไม่กี่คนที่จ่ายบอลได้อย่างแม่นยำและมีเหตุผลเท่าเขา”
หนังสือ ‘Fosse Football Album’ ประจำปี 1906 ได้บรรยายบิลลี่ว่า: “หนึ่งในนักเตะที่ได้รับความนิยมมากที่สุดที่เคยสวมชุดแข่งของเลสเตอร์ สโมสรไม่เคยมีผู้เล่นที่จริงจังหรือซื่อสัตย์ต่อทีมเท่าเขาอีกแล้ว เขาเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฮาล์ฟได้อย่างยอดเยี่ยม เขาแทบไม่เคยมีวันที่ฟอร์มตก เขาจริงจังและมุ่งมั่นตั้งแต่ต้นจนจบ ความรักที่เขามีต่อเกมทำให้เขาไม่สามารถเล่นแบบสบายๆ ได้เลย เขามีความหนักแน่นในการจัดการกับกองหน้าได้ทุกประเภท สโมสรจะไม่มีวันมีเซ็นเตอร์ฮาล์ฟที่ไว้วางใจได้และมั่นคงเท่าเขาอีก”
เขายังเป็นคนที่มีบุคลิกโดดเด่นนอกสนามด้วย โดยมีบทบาทสำคัญในห้องแต่งตัว บันทึกในโปรแกรมของแอสตัน วิลล่า สำหรับเกมกับเลสเตอร์ ฟอสส์ ในปี 1908 ระบุว่า บิลลี่เป็นคนที่ชอบ “หยอกล้อสนุกสนาน” และว่าเขาเป็น “นักเล่นตลกตัวจริง ที่เคยถูกจับได้ว่าก่อความวุ่นวายหลายครั้ง!”
เลสเตอร์ ฟอสส์ ตกชั้นในปี 1909 ต่อมาในปีนั้น บิลลี่ได้รับสิทธิพิเศษในการจัดการแข่งขันเพื่อเป็นเกียรติแก่เขา เขากลับไปเบิร์นลีย์ในปี 1910 และแขวนสตั๊ดในปี 1913 หลังจากใช้เวลาระยะสั้นกับครูว์ อเล็กซานดรา
หลังจากนั้นจนกระทั่งเขาเสียชีวิตในปี 1942 บิลลี่เริ่มอาชีพในธุรกิจเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในปี 1914 ที่เมืองเลสเตอร์ บนถนนเวลฟอร์ด และหลังจากกลับไปเบิร์นลีย์ช่วงหนึ่งในฐานะเจ้าของผับ เขาก็ได้เป็นเจ้าของผับ Woolcombers Arms ที่ Lower Churchgate จนกระทั่งเสียชีวิต