แจ็คกี้ ซินแคลร์ ปีกชาวสกอตแลนด์ ถูกเซ็นสัญญาโดยผู้จัดการทีม แมตต์ กิลลีส์ มาร่วมทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ในเดือนพฤษภาคม ปี 1965 ด้วยค่าตัว 25,000 ปอนด์
เขาเป็นหนึ่งในนักเตะที่ถูกดึงเข้ามาเพื่อเสริมความสดใหม่ให้กับทีม ร่วมกับกองหน้าตัวเป้า เดเร็ก ดูแกน และในช่วงท้ายฤดูกาลก็มี ปีเตอร์ โรดริเกซ ตามเข้ามาเสริมทีมอีกคน
ในช่วงเวลานั้น เลสเตอร์ ซิตี้ เคยเข้าชิงเอฟเอ คัพ สองครั้ง, ลงเล่นในฟุตบอลยุโรป, เข้าใกล้การคว้าแชมป์ลีกในปี 1963 และเข้าชิงลีกคัพสองครั้ง โดยคว้าแชมป์ได้หนึ่งสมัย
ซินแคลร์ ย้ายมาจาก ดันเฟิร์มลิน แอธเลติก สโมสรในสกอตแลนด์ ก่อนหน้านี้ เขาเป็นกำลังหลักของทีมภายใต้การคุมทีมของอดีตแข้งเลสเตอร์ ซิตี้ อย่าง วิลลี่ คันนิงแฮม ทีมของเขาเกือบคว้าแชมป์ลีก โดยจบเพียงหนึ่งแต้มตามหลังแชมป์ และพ่ายแพ้ในรอบชิงชนะเลิศสก็อตติช เอฟเอ คัพ
ซินแคลร์ สร้างอิทธิพลให้กับทีมได้ตั้งแต่เกมแรก เขาทำประตูได้ทันทีในนัดเปิดฤดูกาลที่พบกับ ลิเวอร์พูล
ตลอดทั้งฤดูกาล เขาลงเล่นครบทุกนัดในตำแหน่งปีก และจบฤดูกาลด้วยตำแหน่งดาวซัลโวสูงสุดของสโมสร โดยทำได้ 24 ประตูในลีกและฟุตบอลถ้วย
เขามีความเร็วสูง ทักษะการเลี้ยงบอลที่ยอดเยี่ยม เปิดบอลได้แม่นยำ และสามารถตัดเข้าในเพื่อจบสกอร์ได้อย่างเฉียบขาด นอกจากนี้ เขายังเป็นคู่หูที่ลงตัวกับ เดเร็ก ดูแกน ในแนวรุก
จากฟอร์มที่ยอดเยี่ยม ทำให้เขาถูกเรียกติดทีมชาติสกอตแลนด์ และลงเล่นนัดแรกพบกับทีมชาติโปรตุเกสในช่วงท้ายฤดูกาล
ในฤดูกาลที่สองของเขา ซินแคลร์ ยังคงเป็นกำลังหลักในแนวรุกของทีม โดยเล่นร่วมกับ จิมมี่ กู๊ดเฟลโลว์, ดูแกน, เดวี กิ๊บสัน และ ไมค์ สตริงเฟลโลว์ เขาพลาดลงสนามเพียงเกมเดียว และเป็นดาวซัลโวสูงสุดของสโมสรอีกครั้ง ด้วยการยิง 22 ประตู
ในฤดูกาลที่สาม เขายังคงเป็นผู้เล่นคนสำคัญของทีม แต่แล้วในเดือนธันวาคม ปี 1967 เขาถูกขายให้กับ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ด้วยค่าตัว 67,500 ปอนด์ ซึ่งสร้างความไม่พอใจให้กับแฟนบอลอย่างมาก เพราะก่อนหน้านั้นไม่นาน สโมสรเพิ่งปล่อยตัว กอร์ดอน แบงค์ส และ เดเร็ก ดูแกน ออกจากทีมไป
ซินแคลร์ ลงเล่นให้เลสเตอร์ ซิตี้ เป็นเวลา 2 ปีครึ่ง ทำได้ 50 ประตูจาก 103 เกมในลีกสูงสุด และอีก 3 ประตูในฟุตบอลถ้วย อัตราการทำประตูเฉลี่ยเกือบ 1 ลูกต่อ 2 เกม ถือเป็นสถิติที่ยอดเยี่ยมมากสำหรับผู้เล่นตำแหน่งปีก
ที่ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ซินแคลร์ คว้าแชมป์ ยูฟ่า แฟร์ส คัพ ในปี 1969 ก่อนจะย้ายไปเล่นให้ เชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์ และกลับไปสกอตแลนด์เพื่อเล่นให้ ดันเฟิร์มลิน แอธเลติก อีกครั้ง ก่อนจะปิดฉากอาชีพกับ เซนต์เฮาส์มิวร์
นอกจากนี้ ลูกพี่ลูกน้องของเขา ทอมมี่ ไรท์ ก็เคยเล่นให้ เลสเตอร์ ซิตี้ ระหว่างปี 1989-1992
แจ็คกี้ ซินแคลร์ เสียชีวิตในเดือนกันยายน ปี 2010 ด้วยโรคมะเร็ง