สิบสัปดาห์หลังจากวันเกิดอายุครบ 17 ปี เดเร็ก ก็ได้ประเดิมสนามให้เลสเตอร์ ซิตี้ ในเกมดิวิชันสองพบกับท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ และยึดตำแหน่งในทีมได้ตลอดช่วงเก้านัดสุดท้ายของฤดูกาล โดยทำได้ถึงหกประตูในช่วงนั้น นอกจากนี้เขายังเคยเป็นนักเตะเยาวชนทีมชาติอังกฤษอีกด้วย
เดเร็ก กลายเป็นตัวหลักของทีมชุดใหญ่ในเดือนกันยายน ปี 1950 และตลอดแปดปีต่อมา เขาได้จับคู่กับอาร์เธอร์ โรว์ลีย์ ในแดนหน้า กลายเป็นตำนาน โดยทั้งคู่ทำประตูรวมกันได้ถึง 360 ประตูในลีก
เดเร็กยิงได้ 99 ประตูในช่วงเวลานั้น และการเล่นเกมรุกอย่างชาญฉลาดของเขายังช่วยสร้างโอกาสมากมายให้โรว์ลีย์ทำประตูอีกด้วย
ระหว่างการเกณฑ์ทหารในช่วงปี 1952 ถึง 1954 เดเร็กลงเล่นให้กับทีมกองทัพอังกฤษถึง 12 นัด และยังคงลงเล่นให้เลสเตอร์ ซิตี้ อย่างสม่ำเสมอ นอกจากนี้ยังได้รับเลือกให้เล่นให้ทีม FA XI ในปี 1953 และทีม Young England สองครั้งในปี 1954 และ 1955
เขามีบทบาทสำคัญในการช่วยทีมคว้าแชมป์ดิวิชันสองในฤดูกาล 1954 และ 1957 โดยทำประตูรวมกันได้ 33 ลูกในสองฤดูกาลนั้น
ในสองฤดูกาลแรกหลังจากที่เลื่อนชั้นกลับมาสู่ดิวิชันหนึ่ง เดเร็กมีบทบาทในการช่วยให้ทีมตั้งหลักในลีกสูงสุดได้อย่างมั่นคง หนึ่งในไฮไลต์สำคัญส่วนตัวของเขาคือในเดือนพฤศจิกายน ปี 1958 เมื่อเขาทำสี่ประตูใส่แอสตัน วิลลาที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท ซึ่งเป็นผู้เล่นคนสุดท้ายที่ทำแบบนั้นได้จนกระทั่งแพทสัน ดาก้า ทำได้ในเกมกับสปาร์ตัก มอสโก เมื่อสัปดาห์ที่แล้ว
เดเร็ก เริ่มเสียตำแหน่งตัวจริงในฤดูกาล 1959/60 จากการขึ้นมาของศูนย์หน้าทีมชาติเวลส์อย่างเคน ลีค ซึ่งนับเป็นความโชคร้ายที่เดเร็กพลาดการลงเล่นในนัดชิงเอฟเอ คัพ ปี 1949 เนื่องจากอายุยังน้อย และในนัดชิงปี 1961 เนื่องจากใกล้สิ้นสุดอาชีพค้าแข้ง
อย่างไรก็ตาม ไม่มีข้อกังขาเลยว่าในช่วงเวลาระหว่างสองนัดชิงเอฟเอ คัพ นั้น เดเร็กเป็นหนึ่งในผู้เล่นคนสำคัญของสโมสรอย่างแท้จริง
เขาย้ายออกจากฟิลเบิร์ต สตรีทในเดือนพฤศจิกายน ปี 1961 และได้ไปเล่นให้ชรูว์สบิวรี ทาวน์ และรักบี้ ทาวน์ ร่วมกับอดีตเพื่อนร่วมทีมอย่างอาร์เธอร์ โรว์ลีย์ และจิมมี่ วอลช์ ก่อนจะเปิดร้านค้าและที่ทำการไปรษณีย์กับภรรยา ชื่อจีน ที่เมืองแบล็กฟอร์ดบี้
เดเร็ก เสียชีวิตในปี 2001 แต่ชื่อเสียงของเขาในฐานะหนึ่งในผู้เล่นที่ดีที่สุดของเลสเตอร์ ซิตี้ จะยังคงอยู่ตลอดไป