วิลสัน เป็นผู้เล่นตำแหน่งกองกลางและฟูลแบ็กผู้มีบทบาทสำคัญในทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ภายใต้การคุมทีมของ จ็อก วอลเลซ, กอร์ดอน มิลน์ และไบรอัน แฮมิลตัน เขาลงสนามให้กับสโมสรไปมากกว่า 300 นัดระหว่างปี 1979 ถึง 1987 โดยส่วนใหญ่เป็นเกมในลีกสูงสุด
หลังจากนั้นเขาย้ายไปอยู่กับเอฟเวอร์ตัน ทีมแชมป์ลีกในขณะนั้น และลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ปี 1989 ให้กับสโมสรจากเมอร์ซีย์ไซด์
หลังจากเคยเล่นในระดับเยาวชนกับอเบอร์ดีนและดันดี เอียนกำลังเล่นแบบกึ่งอาชีพให้กับเอลกิน ซิตี้ ในลีกไฮแลนด์ และกำลังเรียนวิชาการบริหารธุรกิจที่วิทยาลัย เมื่อจ็อก วอลเลซ ผู้จัดการทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ในขณะนั้น ตัดสินใจจ่ายค่าตัว 30,000 ปอนด์ เพื่อดึงตัวเขามาร่วมทีมในเดือนเมษายน ปี 1979
หลังจากประเดิมสนามนัดแรกในเกมลีกคัพกับร็อตเธอร์แฮม ยูไนเต็ด เอียน ก็กลายเป็นตัวหลักของทีมตลอดแปดฤดูกาลถัดมา โดยเริ่มจากการเล่นเป็นมิดฟิลด์ตัวสร้างสรรค์เกม เขามีบทบาทสำคัญในการพาเลสเตอร์ คว้าแชมป์ดิวิชั่น 2 ในเดือนพฤษภาคม ปี 1980
ในฤดูกาลถัดมาในดิวิชั่นหนึ่ง เอียนลงสนามถึง 45 นัดจากทั้งหมด 47 นัดในทุกรายการ แม้ว่าทีมจะตกชั้นเมื่อจบฤดูกาล แต่พวกเขาก็สามารถเอาชนะลิเวอร์พูล แชมป์ยุโรปในขณะนั้น ได้ทั้งในบ้านและนอกบ้าน
ฤดูกาล 1981/82 ทีมจบอันดับ 8 ในดิวิชั่นสอง และมีผลงานโดดเด่นในเอฟเอ คัพ จนเข้าถึงรอบรองชนะเลิศก่อนแพ้ให้กับท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์ 2-0 ที่วิลล่า พาร์ค โดยเอียน ทำเข้าประตูตัวเองและทอมมี่ วิลเลียมส์ขาหักในเกมนั้น
เมื่อจบฤดูกาล วอลเลซออกจากตำแหน่ง และมิลน์เข้ามาแทนที่ เขาพาทีมเลื่อนชั้นในฤดูกาลแรกจากผลงานไร้พ่าย 15 นัดติดต่อกันในช่วงกลางเดือนมีนาคมถึงจบฤดูกาล ฟอร์มของเอียนที่เล่นทั้งมิดฟิลด์ด้านซ้ายและตรงกลางมีบทบาทสำคัญอย่างมากกับทีม
ในช่วงนั้น เอียนยิงประตูชัยสำคัญในเกมเยือนฟูแล่มที่สนามคราเวน คอตเทจ และทีมก็เลื่อนชั้นสำเร็จหลังเสมอกับเบิร์นลี่ย์ 0-0 ในนัดสุดท้ายของฤดูกาล แม้ต้องรอการยืนยันผลอย่างเป็นทางการจากฟุตบอลลีกอีกไม่กี่วันถัดมา
เลสเตอร์ อยู่ในลีกสูงสุดอีก 4 ปี แม้เอียนจะชอบเล่นในตำแหน่งมิดฟิลด์ แต่มิลน์โยกเขาไปเล่นเป็นฟูลแบ็กด้านซ้ายและแต่งตั้งเป็นกัปตันทีม เขายังคงมองว่าช่วงเวลานี้คือช่วงที่ดีที่สุดและมีความสุขที่สุดในอาชีพค้าแข้งของเขา
แม้จะมีผลงานดี แต่เลสเตอร์ ก็ตกชั้นอีกครั้งในเดือนพฤษภาคม ปี 1987 หนึ่งเดือนก่อนหน้านั้น เอียนและแกรี่ แม็คอัลลิสเตอร์ เพื่อนร่วมทีมเลสเตอร์ ได้รับเลือกให้ติดทีมชาติสก็อตแลนด์ชุดบี พบกับฝรั่งเศสในเกมที่สนามพิตตอดรี เมืองอเบอร์ดีนบ้านเกิดของเขา โดยฝรั่งเศสชุดนั้นมีนักเตะอย่าง เอริก คันโตนา อยู่ในทีม
สองเดือนต่อมา เอียนได้ลงเล่นให้ทีมชาติสก็อตแลนด์ชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในวัย 29 ปี ในเกมพบอังกฤษและบราซิลที่แฮมป์เดน พาร์ค ซึ่งเป็นสองในห้าครั้งที่เขาติดทีมชาติ
ในฤดูกาล 1987/88 เลสเตอร์กลับไปเล่นในดิวิชั่น 2 และเอียนได้รับแจ้งว่าหากต้องการรักษาตำแหน่งในทีมชาติไว้ เขาควรเล่นในดิวิชั่นหนึ่ง ต่อไป เขาจึงย้ายไปเอฟเวอร์ตันในเดือนกันยายน ปี 1988 ด้วยค่าตัว 300,000 ปอนด์ และได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ปี 1989 กับลิเวอร์พูล ในฐานะตัวสำรองครึ่งหลัง
หลังจากสองฤดูกาลกับเอฟเวอร์ตัน เอียนก็กลับไปร่วมงานกับมิลน์อีกครั้งที่เบซิคตัส ยักษ์ใหญ่ของตุรกี จากนั้นเขายังเล่นให้ดาร์บี้ เคาน์ตี้, เบอรี่, วีแกน แอธเลติก และปีเตอร์เฮด ก่อนจะวนกลับไปเล่นให้เอลกิน ซิตี้ อีกครั้ง
เอียนยังเคยร่วมงานกับมิลน์ในบทบาทผู้ช่วยโค้ชที่นาโกย่า แกรมปัส เอจ ซึ่งมีแกรี่ ลินิเกอร์ อยู่ในทีม และต่อมาในปีถัดมาเขาก็เป็นผู้ช่วยของมิลน์อีกครั้งที่บูร์ซาสปอร์ ในตุรกี
ปัจจุบัน เอียนเปิดโรงเรียนสอนฟุตบอลที่อเบอร์ดีน แต่ช่วงเวลาของเขากับเลสเตอร์ ซิตี้ จะไม่มีวันถูกลืม ภาพของเขายังปรากฏอยู่บนบันไดหลักของสนามคิง เพาเวอร์ สเตเดียม ร่วมกับผู้เล่นคนสำคัญอื่น ๆ ในประวัติศาสตร์ของสโมสร