ในซีรีส์ที่ย้อนรำลึกถึง 100 นักเตะยอดเยี่ยมที่สุดตลอดกาลที่เคยรับใช้สโมสรเลสเตอร์ ฟอสส์ และเลสเตอร์ ซิตี้ ตลอดระยะเวลา 138 ปีของประวัติศาสตร์สโมสร นักเตะชาวสกอตแลนด์อย่าง จิมมี่ เบลสซิงตัน ถือเป็นหนึ่งในดาวเด่นแห่งยุควิกตอเรียน
เขาได้รับการบรรยายจากผู้คนในยุคนั้นว่าเป็น “ตัวรุกที่คล่องแคล่ว เร้าใจ และกล้าได้กล้าเสีย” ในช่วงปี 1890s เขาคว้าแชมป์ลีกสก็อตแลนด์ถึง 4 สมัยกับกลาสโกว์ เซลติก เข้าชิงชนะเลิศสก็อตติชคัพ 2 ครั้ง ติดทีมชาติสกอตแลนด์ 4 นัด และเล่นให้กับทีมสก็อตติชลีกอีก 5 ครั้ง มีผู้คนกล่าวถึงเขาว่า “มีนักเตะเพียงไม่กี่คนในยุคนั้นที่ได้รับความชื่นชมมากเท่าเขา”
เมื่อเขาย้ายไปเล่นให้กับเปรสตัน นอร์ธ เอนด์ ทีมในดิวิชั่นหนึ่งของอังกฤษในปี 1898 หลายคนมองว่าเป็นการสูญเสียของสกอตแลนด์ แต่เป็นกำไรของอังกฤษ
หลังจากเล่นให้ดาร์บี้ เคาน์ตี้, บริสตอล ซิตี้ และลูตัน ทาวน์ จิมมี่ได้ย้ายมาอยู่กับเลสเตอร์ ฟอสส์ ทีมในดิวิชั่นสองในเดือนพฤษภาคม ปี 1903 ในฤดูกาลแรกของเขาที่ฟิลเบิร์ต สตรีท เขาลงสนามครบทุกนัดในทีมชุดใหญ่ แต่ทีมจบอันดับสุดท้ายของตารางและต้องยื่นขอรับเลือกกลับเข้าสู่การแข่งขันฟุตบอลลีกอีกครั้ง
ในอีกสองฤดูกาลถัดมา จิมมี่ยังคงเป็นตัวหลักของทีม โดยเลสเตอร์จบอันดับ 14 และ 7 ตามลำดับในดิวิชั่นสอง
เมื่อย้อนมองสามฤดูกาลแรกของเขากับเลสเตอร์ อัลบั้มฟุตบอลของเลสเตอร์ ฟอสส์ ประจำฤดูกาล 1906/07 ได้กล่าวไว้ว่า “มีนักเตะไม่กี่คนที่คอนโทรลบอลได้ดีเท่าเขา และเมื่อเล่นร่วมกับเดอร์แรนต์ พวกเขากลายเป็นคู่หูริมเส้นที่ยอดเยี่ยม”
ในฤดูกาลนั้น จิมมี่ลงสนามเพียง 7 นัด แต่ในเดือนมกราคม 1907 หลังจากที่เคยถูกขอให้ช่วยงานด้านการจัดการทีมมาตั้งแต่สองปีก่อน เขาก็ได้รับตำแหน่งผู้จัดการทีมเต็มตัวคนแรกในประวัติศาสตร์ของเลสเตอร์ ฟอสส์
ในบทบาทนั้น เขาทำงานร่วมกับ จอร์จ จอห์นสัน ซึ่งเป็นเลขานุการและผู้จัดการของสโมสร และมีบทบาทสำคัญในการพาทีมจบอันดับสามในดิวิชั่นสอง โดยเฉียดเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกสูงสุดเพียงเล็กน้อย
ฤดูกาลถัดมา (1907/08) จิมมี่ได้ลงสนามในทีมชุดใหญ่เพียงนัดเดียวเท่านั้น อย่างไรก็ตาม ในบทบาทผู้จัดการทีม เขาได้รับคำชื่นชมอย่างมากจากการพาทีมเลื่อนชั้นขึ้นสู่ดิวิชั่นหนึ่งเป็นครั้งแรก และครั้งเดียวในประวัติศาสตร์ของเลสเตอร์ ฟอสส์ เขายังมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาทีมสำรองของสโมสรอีกด้วย
จนกระทั่งลงเล่นนัดสุดท้ายในเกมกับแบรดฟอร์ด ซิตี้ เดือนตุลาคม 1908 จิมมี่ได้ลงเล่นให้กับสโมสรไปทั้งสิ้น 112 นัด และยิงได้ 21 ประตู
หลังจากนั้น เขายังได้ไปเป็นโค้ชให้กับสโมสรคลิฟตันวิลล์และเบลฟาสต์ เซลติก โดยมีช่วงเวลาหนึ่งที่เขาเริ่มต้นทำธุรกิจส่วนตัวในปี 1912 ในฐานะผู้จำหน่ายเบียร์ที่ร้านซึ่งภายหลังกลายเป็น Royal Arms บนถนนเวลฟอร์ด ในเมืองเลสเตอร์
ในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เขาเข้าร่วมรับใช้ชาติในกองเรือพาณิชย์ ก่อนจะกลับมาดำเนินธุรกิจอีกครั้ง โดยครอบครองกิจการผับชื่อ Stag and Pheasant บนถนนฮัมเบอร์สโตน เกต ในช่วงทศวรรษ 1920
อัลบั้มฟุตบอลของเลสเตอร์ ฟอสส์ ในปี 1906/07 เคยกล่าวชื่นชมจิมมี่ (ซึ่งเสียชีวิตในปี 1939 ด้วยวัย 65 ปี) ไว้ว่า “ไม่มีใครที่รับใช้สโมสรได้ดีกว่าเขาอีกแล้ว เขาเป็นคนที่พร้อมเสมอที่จะทำทุกอย่างเพื่อให้สโมสรพัฒนา”
บทบาทของเขาทั้งในฐานะนักเตะและผู้จัดการทีมกับเลสเตอร์ ฟอสส์ ได้พิสูจน์คำชมนั้นอย่างแท้จริง