ออสบอร์น แบ็คซ้ายทีมชาติอังกฤษและ เลสเตอร์ ซิตี้ ระหว่างปี 1923 ถึง 1933 เขาเกิดในเขตชานเมืองวินเบิร์ก ใกล้เมืองเคปทาวน์ ประเทศแอฟริกาใต้ เขาเป็นหนึ่งในพี่น้องทั้งหมด 10 คน โดยครอบครัวของเขาย้ายกลับมาอังกฤษในปี 1909
ในปี 1912 ขณะที่อายุเพียง 14 ปี เร็ก ได้เข้าร่วมกองทัพหลวงแผนกการแพทย์ (Royal Army Medical Corps - RAMC) เช่นเดียวกับพ่อและแฟรงก์ พี่ชายของเขา โดยเขาอยู่ใน RAMC เป็นเวลา 10 ปี และได้ปฏิบัติภารกิจในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1
ในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1921 เขาได้เป็นตัวแทนของกองทัพในการแข่งขันฟุตบอลถ้วยกองทัพ ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท และอีกเก้าเดือนต่อมา เขาก็ได้ลงสนามที่นี่อีกครั้ง เมื่อได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอังกฤษสมัครเล่น ลงเล่นพบกับไอร์แลนด์ และได้ลงเล่นทีมชาติสมัครครั้งแรกจากทั้งหมดสองครั้งของเขา
หลังจากปลดประจำการจากกองทัพในปี 1922 เร็ก ได้ไปเล่นให้กับสโมสรบรมลีย์ ในลีกสมัครเล่น Athenian League ซึ่งเป็นสโมสรเก่าของพี่ชายเขา
บางทีอาจจะเป็นเพราะสองนัดที่เขาเล่นที่ฟิลเบิร์ต สตรีท ในปี 1921 เลสเตอร์ ซิตี้ จึงได้เซ็นสัญญากับเขาในฐานะนักเตะสมัครเล่นในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1923 และสโมสรก็จัดหางานให้เขาในโรงงานรองเท้าจนกระทั่งเขากลายเป็นนักเตะอาชีพในเวลาต่อมา
เขาลงสนามนัดแรกให้กับเลสเตอร์ ในเดือนเมษายน ปี 1923 พบกับฟูแล่ม ซึ่งในทีมนั้นมีแฟรงก์ พี่ชายของเขาเล่นในตำแหน่งปีกด้วย
เร็ก เป็นแบ็คซ้ายตัวหลักของเลสเตอร์เกือบตลอดช่วงเวลา 10 ปีครึ่งถัดมา แม้จะเสียตำแหน่งให้กับเฮนรี่ ฮูเปอร์ ในฤดูกาลที่ทีมได้เลื่อนชั้นในปี 1925 และอีกครั้งในบางช่วงของฤดูกาล 1928/29 เมื่อเลสเตอร์จบฤดูกาลด้วยการเป็นรองแชมป์ดิวิชั่นหนึ่ง
ในเดือนพฤศจิกายน ปี 1927 เขาได้เดินตามรอยแฟรงก์ พี่ชายของเขา (ที่เคยติดทีมชาติอังกฤษ 4 นัดขณะเล่นให้ท็อตแน่ม ฮ็อตสเปอร์) โดยการติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ลงพบกับเวลส์ ในการแข่งขัน British Championship ที่สนามเทิร์ฟมัวร์
นั่นเป็นการติดทีมชาติครั้งเดียวของเขา เนื่องจากในช่วงเวลานั้นตำแหน่งแบ็คซ้ายของอังกฤษถูกยึดครองโดยเออร์นี่ย์ เบลงกินซอป จากเชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์ ผู้ซึ่งสร้างสถิติลงเล่นให้ทีมชาติอังกฤษอย่างต่อเนื่องมากที่สุดในยุคนั้น
ในปี 1929 เขาถูกเลือกให้ร่วมทัวร์แอฟริกาใต้กับสมาคมฟุตบอลอังกฤษ พร้อมกับอาเธอร์ แชนด์เลอร์ เพื่อนร่วมทีมเลสเตอร์ อย่างไรก็ตาม เขาได้รับบาดเจ็บในนัดแรกของทัวร์และพลาดลงเล่นตลอดทัวร์นาเมนต์ที่เหลือ
หลังจากลงสนามให้เลสเตอร์ ไปทั้งหมด 249 นัด เร็ก ย้ายไปอยู่กับสโมสรโฟล์คสโตน ในเดือนพฤศจิกายน ปี 1933 โดยค่าตัว 650 ปอนด์นั้นสูงเกินไปสำหรับทีมอย่างเวสต์แฮม ยูไนเต็ด, บอร์นมัธ และบอสคอมบ์ แอธเลติก ซึ่งให้ความสนใจในตัวเขา
ภายในปี 1939 เร็กอาศัยและทำงานร่วมกับแฟรงก์ โดยทำงานขายผ้าม่านกันแสงระเบิดในเขตใกล้เมืองวูสเตอร์ เขาเสียชีวิตในเมืองฮาวน์สโลว์ เมื่อปี 1977