เอฟเอ คอมมิวนิตี้ ชิลด์ ซึ่งเดิมรู้จักกันในชื่อ เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์ จัดขึ้นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1908 โดยมีต้นกำเนิดมาจากการแข่งขัน เชอริฟฟ์ ออฟ ลอนดอน แชริตี ชิลด์ ซึ่งเริ่มขึ้นในปี ค.ศ. 1898
ในช่วงแรก เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์ เป็นการแข่งขันระหว่างแชมป์ของฟุตบอลลีก และผู้ชนะจากเซาเทิร์นลีก
รูปแบบการแข่งขันมีการเปลี่ยนแปลงไปในช่วงหลายปีถัดมา จนกระทั่งในช่วงทศวรรษที่ 1930 มีการยึดรูปแบบการแข่งขันระหว่างแชมป์ลีกสูงสุด (ซึ่งปัจจุบันคือพรีเมียร์ลีก) มาแข่งกับแชมป์เอฟเอ คัพ โดยเริ่มทดลองใช้ในปี ค.ศ. 1921 และกลายเป็นธรรมเนียมที่ใช้มาจนถึงปัจจุบัน ทั้งนี้ ก็มีบางปีที่เกิดข้อยกเว้น
เช่น ในปี ค.ศ. 1961 ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ คว้าแชมป์ทั้งลีกและเอฟเอคัพ ทำให้ในเอฟเอ แชริตี ชิลด์ ปีนั้น พวกเขาต้องลงแข่งกับทีมรวมดาราเอฟเอ
ส่วนในปี 1971 เลสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งเป็นแชมป์ดิวิชั่นสอง ได้ลงเล่นกับลิเวอร์พูล ทีมรองแชมป์เอฟเอคัพของ บิลล์ แชงคลี่ เนื่องจากอาร์เซนอล ซึ่งเป็นผู้ชนะทั้งลีกและเอฟเอคัพในปีนั้น มีภารกิจทัวร์ปรีซีซันที่วางแผนไว้ล่วงหน้า ทำให้ไม่สามารถร่วมแข่งขันได้
นับตั้งแต่ปี 1974 สนามที่ใช้จัดการแข่งขัน เอฟเอ แชริตี้ ชิลด์ หรือ คอมมิวนิตี้ ชิลด์ ก็คือสนามเวมบลีย์ ยกเว้นในช่วงปี 2001 ถึง 2006 ที่ใช้สนามมิลเลนเนียม สเตเดี้ยม ในคาร์ดิฟฟ์ และในปี 2012 ที่ใช้สนามวิลล่า พาร์ค
เลสเตอร์ ซิตี้ เคยลงแข่งขันในรายการคอมมิวนิตี้ ชิลด์ ทั้งหมด 3 ครั้ง และคว้าแชมป์ได้ 2 ครั้ง โดยครั้งแรกเกิดขึ้นในปี 1971 เมื่อพวกเขาเอาชนะลิเวอร์พูล 1-0 ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท จากนั้นก็ในปี 2016 ในฐานะแชมป์พรีเมียร์ลีก เลสเตอร์แพ้ให้กับแชมป์เอฟเอ คัพอย่างแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 2-1 ที่สนามเวมบลีย์
ล่าสุดในปี 2021 เลสเตอร์ ซิตี้ ในฐานะแชมป์เอฟเอ คัพ เอาชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ แชมป์พรีเมียร์ลีก ไป 1-0 ที่เวมบลีย์เช่นกัน เรื่องน่าบังเอิญก็คือ ทั้งสามแมตช์ที่กล่าวมานี้ ต่างก็แข่งขันในวันที่ 7 สิงหาคมทั้งหมด
ภาพประกอบด้านบนคือธงแลกเปลี่ยนระหว่างสองทีมก่อนเกมในปี 2021 พร้อมกับถ้วยคอมมิวนิตี้ ชิลด์ ซึ่งถูกถ่ายภาพไว้ที่สนามคิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม