ทอม โบรไมโลว์ อาจเป็นชื่อที่ถูกลืมไปแล้วในหมู่แฟนบอลเลสเตอร์ ซิตี้ ยุคปัจจุบัน แต่เขาเคยเป็นผู้จัดการทีมของสโมสรระหว่างปี 1939 ถึง 1945 ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่ยากลำบากอย่างยิ่ง
เพียงสามนัดหลังเริ่มฤดูกาลแรกของเขา การแข่งขันฟุตบอลทั้งหมดก็ถูกระงับเนื่องจากการเริ่มต้นของสงครามโลกครั้งที่สอง
หลังจากนั้น เขาต้องบริหารทีมท่ามกลางวิกฤตทางการเงินในปี 1940 ซึ่งรุนแรงถึงขั้นที่สโมสรอาจล้มละลาย และยังต้องรับมือกับความยากลำบากมากมายจากภาวะสงคราม
ก่อนหน้านั้น ระหว่างปี 1932 ถึง 1935 ทอม เคยเป็นผู้จัดการทีมเบิร์นลีย์ หลังจากผ่านช่วงเวลาคุมทีมที่สนามเทิร์ฟมัวร์ เขาเป็นผู้ค้นพบ ทอมมี่ ลอว์ตัน ผู้ซึ่งต่อมากลายเป็นหนึ่งในนักเตะที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของอังกฤษ โดยโบรไมโลว์ผลักดันเขาขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ของเบิร์นลีย์ ก่อนที่เขาจะย้ายไปเอฟเวอร์ตัน ในวัยเพียง 17 ปี และเพราะความสัมพันธ์จากสมัยเบิร์นลีย์ กับโบรไมโลว์ ทำให้ลอว์ตันมาเล่นให้เลสเตอร์ ในฐานะแขกรับเชิญช่วงปลายปี 1939
ในตู้โชว์ถ้วยรางวัลของสโมสร ปัจจุบันยังเก็บถ้วยสองใบที่ทีมเลสเตอร์ ซิตี้ ภายใต้การคุมทีมของโบรไมโลว์คว้าแชมป์ได้ในช่วงสงครามโลก ถ้วยใบแรก ซึ่งอยู่ในภาพทางซ้าย คือถ้วยแชมป์ Midland Wartime Cup ที่ชนะได้ในเดือนพฤษภาคม 1941 สมาชิกคนสำคัญของทีมชุดนี้ ได้แก่ บิลลี่ ไรท์ และ จิมมี่ มัลเลน ซึ่งต่อมากลายเป็นนักเตะดังของวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส และทีมชาติอังกฤษ โดยผลการแข่งขันแต่ละนัดถูกสลักไว้บนถ้วยรางวัลด้วย
คู่แข่งของเลสเตอร์ ซิตี้ ในเส้นทางสู่รอบชิงชนะเลิศได้แก่ สโต๊ค ซิตี้, น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ และลินคอล์น ซิตี้ โดยนัดชิงจบลงด้วยชัยชนะ 2-0 เหนือวอลซอลล์ ที่สนามฟิลเบิร์ต สตรีท คู่แข่งเหล่านี้ล้วนอยู่ในลีกภูมิภาคตอนใต้ เช่นเดียวกับเลสเตอร์ ซิตี้
ที่แปลกประหลาดคือ เกมในถ้วยนี้ยังนับเป็นเกมลีกไปพร้อมกันด้วย
ถ้วยรางวัลใบที่สอง ซึ่งอยู่ในภาพทางขวา คือถ้วยแชมป์ Wartime Football League South Championship Cup ซึ่งย้อนไปถึงเดือนธันวาคม ปี 1941 แม้ บิลลี่ ไรท์ และ จิมมี่ มัลเลน จะกลับไปยังโมลินิวซ์ (วูล์ฟแฮมป์ตัน) หลังจากจบฤดูกาลที่มาเล่นให้เลสเตอร์แบบแขกรับเชิญในฤดูกาล 1940/41 แต่ทีมเลสเตอร์ในฤดูกาล 1941/42 ก็ได้รับแรงเสริมสำคัญจากการกลับมาของ เซ็ป สมิธ หลังหายหน้าไปหนึ่งปี
ในวันคริสต์มาส ปี 1941 หลังจากชนะถึง 8 จาก 9 เกม เลสเตอร์ ซิตี้ ที่มี เซ็ป สมิธ เป็นกัปตันทีม เอาชนะน็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ 2-0 และคว้าแชมป์โซนภาคใต้ได้สำเร็จ
นอกจากถ้วยแชมป์ Football League South Championship Cup แล้ว นักเตะและผู้จัดการทีมยังได้รับถ้วยขนาดเล็กแบบส่วนตัวเป็นที่ระลึกถึงความสำเร็จในครั้งนั้นด้วย ถ้วยที่เห็นในภาพนี้มอบให้แก่ ทอม โบรไมโลว์ ซึ่งปัจจุบันเป็นสมบัติของหลานชายของเขา ลี เทรซี่ ที่ได้นำถ้วยมาแสดงให้สโมสรดู โดยมีลูกชายของเขา เกล็น ร่วมมาด้วย
หลังสงครามโลก โบรไมโลว์ ไปคุมทีมนิวพอร์ต เคาน์ตี้ จนถึงปี 1950 ก่อนจะกลับมาอยู่กับเลสเตอร์ ซิตี้ อีกครั้งในบทบาทแมวมอง และโค้ชทีม ‘เอ’
น่าเศร้าที่เขาเสียชีวิตในปี 1959 ระหว่างวิ่งไปขึ้นรถไฟที่เมืองนูนีตัน ขณะเดินทางกลับจากการดูฟอร์มผู้เล่นที่เร็กซ์แฮม