ทอมมี่ เกิดที่สกอตแลนด์และย้ายมาอยู่เลสเตอร์ ตอนอายุ 9 ขวบ จุดเปลี่ยนสำคัญเกิดขึ้นเมื่อแม่ของเขาไปเจอ ดาวี่ กิ๊บสัน (สตาร์ของเลสเตอร์ในตอนนั้น) ที่ซูเปอร์มาร์เก็ต ทั้งคู่เคยเรียนโรงเรียนเดียวกันที่สกอตแลนด์ การพูดคุยในวันนั้นนำไปสู่การทดสอบฝีเท้า และทำให้ทอมมี่ได้เข้าสู่ทีมเยาวชนของเลสเตอร์ ซิตี้
ก้าวสู่ทีมชุดใหญ่และยุครุ่งเรือง
เขาลงเล่นนัดแรกในเดือนตุลาคม 1977 พบกับเชลซี โดยขยับจากตำแหน่งเซนเตอร์แบ็กมาเล่นฟูลแบ็ก และทำผลงานได้ดีจนยึดตำแหน่งตัวจริงได้
เขาเป็นส่วนสำคัญในชุดคว้าแชมป์ดิวิชั่นสอง (ฤดูกาล 1979/80) ภายใต้การคุมทีมของ จ็อก วอลเลซ โดยทำหน้าที่เป็นตัวตัดบอล ในนัดตัดสินแชมป์
เขาเผยถึงคู่แข่งที่รับมือยากที่สุด แม้เขาจะเคยปะทะกับยอดนักเตะอย่าง เคนนี ดัลกลิช หรือ เอียน รัช มาแล้ว แต่เขายอมรับว่าคนที่รับมือยากที่สุดคือ จอห์น โรเบิร์ตสัน ของน็อตติงแฮม ฟอเรสต์
ฝันร้ายจากอาการขาหัก
เส้นทางอาชีพของเขามีจุดสะดุดครั้งใหญ่จากอาการ ขาหักถึง 2 ครั้ง ครั้งแรก (เมษายน 1982) เกิดขึ้นในศึก เอฟเอ คัพ รอบรองชนะเลิศที่พบกับสเปอร์ส ซึ่งเป็นอุบัติเหตุจากการปะทะที่เขาบอกว่า "ถ้าเปลี่ยนอดีตได้หนึ่งอย่าง เขาจะขอเปลี่ยนเหตุการณ์นี้" ครั้งที่สอง เกิดขึ้นระหว่างการฝึกซ้อมหลังจากเพิ่งหายกลับมาลงสนามได้เพียง 4 นัด ทำให้เขาพลาดโอกาสลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาล 1982/83
นัดอำลาสนามที่เป็นเกียรติสูงสุด
หลังจากย้ายไปเบอร์มิงแฮม ซิตี้ ในปี 1986 เลสเตอร์ ซิตี้ ได้จัดนัดพิเศษ (Testimonial Match) ให้เพื่อเป็นเกียรติที่เขาอยู่กับสโมสรมานาน 10 ปี โดยในวันนั้น แกรี่ ลินิเกอร์ ถึงกับบินกลับมาจากบาร์เซโลนาเพื่อมาร่วมเล่นในแมตช์นี้ด้วย
ชีวิตใหม่ในเครื่องแบบตำรวจ
เนื่องจากรายได้ของนักฟุตบอลในสมัยนั้นไม่ได้สูงมาก หลังจากแขวนสตั๊ดกับ กริมสบี้ ทาวน์ ทอมมี่ตัดสินใจเลือกเส้นทางอาชีพใหม่ก็คือเข้ารับราชการตำรวจ เขาเป็นตำรวจในเลสเตอร์เชียร์นานถึง 24 ปี ซึ่งเขาบอกว่าเป็นหนึ่งในการตัดสินใจที่ดีที่สุดในชีวิต ปัจจุบันหลังจากเกษียณจากตำรวจ เขาทำงานพาร์ทไทม์ช่วยเหลือผู้พิการ และยังคงคลุกคลีกับวงการฟุตบอลคนพิการด้วย