กองหลังรายนี้ลงเล่นให้กับสโมสรไปทั้งหมด 413 นัดระหว่างปี 1960 ถึง 1973 โดยส่วนใหญ่เป็นการแข่งขันใน ดิวิชันหนึ่งเดิม เขาเป็นอดีตนักเตะทีมชาติสกอตแลนด์ชุดเยาวชน และย้ายมา เลสเตอร์ ซิตี้ ในฐานะ วิงฮาล์ฟ ในปี 1958 ด้วยวัย 17 ปี ในปี 1958 จากสโมสรฟุตบอลเยาวชนที่มีชื่อเสียงในสกอตแลนด์ แบงค์ส โอดี
ในช่วงแรกที่เข้าร่วมทีม จอห์น ฝึกซ้อมได้เฉพาะช่วงเย็นเท่านั้น เนื่องจากเขาทำงานเต็มเวลาเป็นนักบัญชีฝึกหัด ด้วยทักษะการโหม่งที่ยอดเยี่ยม ทำให้เขาถูกปรับบทบาทไปเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฮาล์ฟ และได้ลงสนามให้กับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในเดือนตุลาคม ปี 1960
ต่อมาในเดือนธันวาคม ปี 1963 เขากลายเป็น ตัวหลักในตำแหน่งแบ็คขวา และยังเป็น หนึ่งในผู้เล่นที่ลงสนามในนัดชิงชนะเลิศ เอฟเอ คัพ ปี 1963 ที่พบกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในฤดูกาลนั้น เลสเตอร์ ซิตี้ เป็นหนึ่งในทีมที่มีโอกาสลุ้น ดับเบิ้ลแชมป์ (แชมป์ลีกและเอฟเอคัพ)
จอห์น เป็นนักเตะที่เล่นอย่างไม่หวาดกลัว และ ไม่เคยถอย เขาเคยได้รับบาดเจ็บหนักหลายครั้ง รวมถึงจมูกหัก, กรามหัก และโหนกแก้มแตก เมื่อเลสเตอร์ เซ็นสัญญากับ ปีเตอร์ โรดริเกซ ในเดือนธันวาคม ปี 1965 จอห์น ถูกปรับให้เล่น เซ็นเตอร์ฮาล์ฟ อีกครั้ง นอกจากนี้ ในฤดูกาล 1967/68 เขายังเคยถูกทดลองให้เล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟอร์เวิร์ด อีกด้วย
เขาเล่นเคียงข้าง เกรแฮม ครอส ในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็คเป็นเวลา 7 ปี ทั้งคู่มี ความเข้าใจเกมที่ดี และเล่นด้วยกันได้อย่างลงตัว
ผลงานของ จอห์น ที่เลสเตอร์ คว้าแชมป์ลีกคัพ 1964 และเข้าชิง ลีกคัพ 1965, พลาดการลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ FA Cup 1969 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ แม้ว่าจะลงเล่นทุกนัดก่อนถึงรอบชิง, เป็นส่วนสำคัญในแนวรับของทีมที่เก็บคลีนชีตได้ถึง 23 นัด ในฤดูกาล 1970/71 ซึ่งทำให้ทีมคว้าแชมป์ ดิวิชันสอง และเลื่อนชั้นกลับสู่ลีกสูงสุด, คว้าแชมป์คอมมิวนิตี้ ชิลด์ ปี 1971 ด้วยการเอาชนะ ลิเวอร์พูล ของ บิลล์ แชงค์ลีย์ และ เป็นกำลังหลักในทีมของ จิมมี่ บลูมฟิลด์ ที่ช่วยให้ เลสเตอร์ ซิตี้ กลับมาแข็งแกร่งในดิวิชันหนึ่ง
หลังจากลงเล่นให้กับสโมสรไป 413 นัดในฐานะตัวจริง และเพียง 1 นัดในฐานะตัวสำรอง จอห์น ตัดสินใจอำลาทีมในเดือนมิถุนายน 1973 และย้ายไปอยู่กับ ร็อตเธอร์แฮม ยูไนเต็ด เป็นเวลาสั้น ๆ แต่หลังจากนั้นไม่นาน เขาก็ตัดสินใจแขวนสตั๊ดและกลับไปทำธุรกิจด้านงานพิมพ์ในเมืองเลสเตอร์
แฟนบอล เลสเตอร์ ซิตี้ ให้ความเคารพและชื่นชมจอห์น เป็นอย่างมาก แม้จะเป็นเกมเทสติโมเนียลแมตช์ของเขา แต่มีแฟนบอลมากกว่า 24,000 คน เข้ามาชมการแข่งขันกับ ดาร์บี้ เคาน์ตี้ ซึ่งถือเป็น สถิติแฟนบอลสูงสุดของเกมเกียรติยศที่ ฟิลเบิร์ต สตรีท น่าเศร้าที่ จอห์นเสียชีวิตในปี 2008 ขณะอายุ 67 ปี แต่ชื่อของเขาจะยังคงอยู่ในประวัติศาสตร์ของ เลสเตอร์ ซิตี้ ตลอดไป